4-溴-N-(2-甲基丙基)苯胺 | 195968-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N-(2-甲基丙基)苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N-isobutylaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-methylpropyl)aniline
• CAS: 195968-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: PTPWBSDPHWALGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基异丁胺	N-isobutylaniline	588-47-6	C10H15N	149.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(2-甲基丙基)苯胺 在 ammonium paratungstate hydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(4-bromophenyl)-(4-bromophenyl)imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基异丁胺 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-溴-N-(2-甲基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558

文献信息

• Structure-based design of N-substituted 1-hydroxy-4-sulfamoyl-2-naphthoates as selective inhibitors of the Mcl-1 oncoprotein
  作者：Maryanna E. Lanning、Wenbo Yu、Jeremy L. Yap、Jay Chauhan、Lijia Chen、Ellis Whiting、Lakshmi S. Pidugu、Tyler Atkinson、Hala Bailey、Willy Li、Braden M. Roth、Lauren Hynicka、Kirsty Chesko、Eric A. Toth、Paul Shapiro、Alexander D. MacKerell、Paul T. Wilder、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.006

  日期：2016.5

  Structure-based drug design was utilized to develop novel, 1-hydroxy-2-naphthoate-based small-molecule inhibitors of Mcl-1. Ligand design was driven by exploiting a salt bridge with R263 and interactions with the p2 pocket of the protein. Significantly, target molecules were accessed in just two synthetic steps, suggesting further optimization will require minimal synthetic effort. Molecular modeling

  基于结构的药物设计用于开发新型的基于Mcl-1的1-羟基-2-萘甲酸的小分子抑制剂。通过利用具有R263的盐桥以及与蛋白质p2口袋的相互作用来驱动配体设计。重要的是，目标分子仅需两个合成步骤即可进入，这表明进一步的优化将需要最少的合成工作。使用通过配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法进行分子建模，以定性指导配体设计，并开发定量模型来确定抑制剂对Mcl-1和Bcl-2相对Bcl-x L的结合亲和力以及对与两种蛋白质结合的特异性。结果表明，最有利的结合配体在p2口袋中的疏水相互作用占主导地位（3bl：K i  ＝31nM）。化合物对Mcl-1的选择性是Bcl-x L的19倍。抑制剂的选择性是由与Mcl-1和Bcl-x L中较深的p2口袋相互作用而驱动的。本发明化合物的基于SILCS的SAR代表了开发Mcl-1特异性抑制剂的基础，所述Mcl-1特异性抑制剂具有治疗广泛的实体瘤和血液系统癌症，包括急性髓细胞白血病的潜力。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017011323A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  提供抑制髓样细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物，以及使用相同化合物治疗疾病的方法。
• A remarkable stereocontrol during cobalt(II) chloride catalysed opening of cinnamoyl epoxides with N-substituted anilines
  作者：Asit De、Shubhajit Ghosh、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10171-x

  日期：1997.12

  The stereochemistry of the cobalt(II) chloride catalysed opening of cinnamoyl epoxides with N-substituted anilines is controlled by the para substituent of the aromatic ring attached to nitrogen atom. Thus the secondary amine having a para methoxy group cleaves the epoxide to afford the corresponding anti amino alcohol as the major product whereas amines containing para chloro, bromo, methyl or hydrogen

  氯化钴（II）催化的肉桂酰环氧化物与N-取代的苯胺的立体化学反应是通过与氮原子相连的芳环的对位取代基控制的。因此，具有对甲氧基的仲胺裂解环氧化物以提供相应的抗氨基醇作为主要产物，而含有对氯，溴，甲基或氢取代基的胺提供顺氨基醇作为主要的非对映异构体。
• Iqbal, Javed; Mukhopadhyay, Manoj; Das, Bhaskar C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 6, p. 498 - 506
  作者：Iqbal, Javed、Mukhopadhyay, Manoj、Das, Bhaskar C.、Rajesh、De, Asit、Sanghi, Rashmi、Jain, Swati、Nandy, Jyoti P.

  DOI：——

  日期：——
• Iqbal, Javed; Mukhopadhyay, Manoj; Das, Bhaskar C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 498 - 506
  作者：Iqbal, Javed、Mukhopadhyay, Manoj、Das, Bhaskar C.、Rajesh、De, Asit、Sanghi, Rashmi、Jain, Swati、Nandy, Jyoti P.

  DOI：——

  日期：——