(6aS,6bR,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,2,5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-benzo[a]fluoren-3-one | 13903-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6aS,6bR,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,2,5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-benzo[a]fluoren-3-one
• CAS: 13903-73-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: KMUKVRCFAIEOFY-VSJGSVCLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[(S)-1-((3S,6aS,6bR,9S,10R,10aS,11aS,11bR)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-2,3,4,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-yl)-ethyl]-5-methyl-piperidin-3-ol 在 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6aS,6bR,9R,10R,10aS,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,2,5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,11,11a,11b-tetradecahydro-benzo[a]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  黄体酮 Etiojervane 类似物的合成

  摘要：

  N-Acetyl-22, 27-iminojerva-5, 12-diene-3β, 23α-diol-11-one，由 Masamune 等人从 jervine 制备。(J. Org. Chem., 29, 2282 (1964)) 进行 Birch 还原，然后进行改良的 Wolff-Kishner 还原，以产生 22, 27-iminojerv-5-ene-3β, 23α-二醇。然后根据 Johnson 等人的程序降解该化合物。(Tetrahedron Letters, 1963, 545)，转化为甲基酮，然后通过 Oppenauer 方法进一步氧化得到 17α-ethyletiojerv-4-ene-3, 20-dione。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2503