10,10,11,11,31,31,32,32,44,44,45,45-dodecadeuterio-7-prop-2-enoxy-14,21,28,35,42-pentakis(trideuteriomethoxy)-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaene | 426821-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10,10,11,11,31,31,32,32,44,44,45,45-dodecadeuterio-7-prop-2-enoxy-14,21,28,35,42-pentakis(trideuteriomethoxy)-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaene
• CAS: 426821-77-4
• 化学式: C₅₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 947.839
• InChiKey: WAYBMSSFIDYMAE-MFHDZHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10,11,11,31,31,32,32,44,44,45,45-dodecadeuterio-7-prop-2-enoxy-14,21,28,35,42-pentakis(trideuteriomethoxy)-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaene 在 palladium diacetate 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到10,10,11,11,31,31,32,32,44,44,45,45-dodecadeuterio-14,21,28,35,42-pentakis(trideuteriomethoxy)-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-{7-{2-[2-allyloxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenoxy]ethoxy-[D4]}-12-[2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-[D3]phenoxy)ethoxy-[D4]]-3,8,13-trimethoxy-[D3]-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen-2-yloxy}ethoxy-[D4])-3-methoxy-[D3]phenyl]methanol 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到10,10,11,11,31,31,32,32,44,44,45,45-dodecadeuterio-7-prop-2-enoxy-14,21,28,35,42-pentakis(trideuteriomethoxy)-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a

文献信息

• Cryptophanols, new versatile compounds for the synthesis of functionalized cryptophanes and polycryptophanesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 5, 6, 7, 8 and 14. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109301k/
  作者：Magali Darzac、Thierry Brotin、Denis Bouchu、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1039/b109301k

  日期：2002.1.14

  After deprotection with a palladium catalyst, mono-allylated cryptophane-A (1, 2) and cryptophane-E (3) gave the new cryptophanols 4, 5 and 6, respectively, which are important key compounds for the preparation of mono-functionalized cryptophanes as well as for the design of large supramolecular hosts such as the bis-cryptophanes 7 and 8.

  在钯催化剂的作用下进行脱保护处理后，单烯丙基化的隐烷-A（1、2）和隐烷-E（3）分别得到了新的隐烷醇 4、5 和 6，它们是制备单官能化隐烷以及设计双隐烷 7 和 8 等大型超分子宿主的重要关键化合物。