5α-Cholestan-1α,3α-diol | 571-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholestan-1α,3α-diol
• 英文别名: (1S,3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 571-01-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: QKKCBCJYKCUZIS-OVZDLBISSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  503.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholestan-1α,3α-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 cholestane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  310.类固醇与Walden反演。第XLVII部分。5α-胆甾醇-1-酮，A-nor-5α-胆甾醇-1-酮及其一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001583
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-Cholestan-1α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  310.类固醇与Walden反演。第XLVII部分。5α-胆甾醇-1-酮，A-nor-5α-胆甾醇-1-酮及其一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001583

文献信息

• Die Reduktion von 5α-Pregnen-(1)-dion-(3,20) mit Lithiumaluminiumhydrid. Steroide, 15. Mitteilung
  作者：W. Schütt、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19580410629

  日期：——

  5α-Pregnen-(1)-diol-(3β, 20β) (VIII), 5α-Pregnen-(1)-on-(3)-ol-(20β) (VII), 5α-Pregnen-(1)-diol-(3α(?), 20α) (IV), 5α-Pregnen-(1)-diol-(3β(?),20α) (I), die noch unbekannt sind, und das bekannte 5α-Pregnan-diol-(3β,20β) (XIII). Nur I wurde in reiner Form isoliert, die restlichen Stoffe wurden über ihre Acetylderivate getrennt und charakterisiert. Dadurch konnte die Konstitution von VI, VII, VIII und XIII bewiesen

  5α-孕烯-（1）-二酮-（3.20）（III）经LiAlH 4还原生成了一种混合物，其中可检测到6种反应产物，即5α-孕烯-（1）-二醇-（3α，20β）（VII ）（主要产物），5α-孕烯-（1）-二醇-（3β，20β）（VIII），5α-孕烯-（1）-一-（3）-醇-（20β）（VII），5α- pregnen-（1）-二醇-（3α（？），20α）（IV），5α-pregnen-（1）-二醇-（3β（？），20α）（I）和井已知的5α-孕二醇-（3β，20β）（XIII）。仅以纯净形式分离出了I，其余的物质则用其乙酰基衍生物进行了分离和表征。这使得有可能证明VI，VII，VIII和XIII的构成，并在很大程度上确保了I和IV的构成。
• Synthesis of hydroxylated steroid hormones via conjugate addition of a silyl-cuprate reagent
  作者：Diana Garside、David N. Kirk、Norman M. Waldron

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90102-3

  日期：1994.12

  several hydroxylated steroids via conjugate addition of Fleming's silyl-cuprate reagent, (PhMe2Si)2CuLi, a masked hydroxyl group, to the appropriate enone was studied. By this means 7 alpha-hydroxytestosterone (7) was obtained in good yield from 17 beta-hydroxyandrosta-4,6-dien-3-one (1a), though similar reactions on 17 beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one (8) gave a low yield of 1 alpha-hydroxytestosterone

  研究了通过将Fleming的甲硅烷基-杯酸酯试剂（PhMe2Si）2CuLi，一种被掩蔽的羟基缀合到适当的烯酮中来合成几种羟基化的类固醇。通过这种方法，从17个β-羟基雄甾烯-4,6-dien-3-one（1a）以良好的收率获得了7个α-羟基睾丸激素（7），尽管对17个β-羟基雄甾烯-1,4-dien-3的反应相似-一（8）产生低产率的1α-羟基睾丸酮（13）的主要原因是苯基甲硅烷基中间体向卤代硅烷的转化率低。以类似的方式从3 beta-hydroxy-5 alpha-pregn-16-en-20-one和5 alpha-cholestane-1获得3 beta，16 alpha-Dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（18b）。通过共轭加成甲硅烷基，还原羰基官能团，由1-en-3-one（14）生成alpha，3 alpha-diol（17），
• 1-Keto-cholestan. Steroide, 8. Mitteilung
  作者：P. Striebel、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19540370417

  日期：——

  Ausgehend von Cholesten-(1)-on-(3) (IV) wurden 1-Keto-cholestan (XX), 1 α-Oxy-cholestan (XVIII) und 1 β-Oxy-cholestan (XXI) auf eindeutigem Wege in Kristallen bereitet.

  Ausgehend von Cholesten-（1）-on-（3）（IV）wrist克里斯塔伦（Kristallen）的1-酮胆甾醇（XX），1α-羟基胆甾烷（XVIII）和1β-羟基胆甾烷（XXI）贝雷特。