7-羟基-3-甲基-4-苯基香豆素 | 54431-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-甲基-4-苯基香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-cumarin；7-hydroxy-3-methyl-4-phenylcoumarin；7-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-chromen-2-one；7-hydroxy-3-methyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 54431-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JILNSPBYFPSJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-228 °C(lit.)
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-甲基-4-苯基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-(溴甲基)-7-甲氧基-4-苯基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性芳香化酶抑制剂的设计，合成和3D QSAR。

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。

  DOI：

  10.1021/jm049535j
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到7-羟基-3-甲基-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性芳香化酶抑制剂的设计，合成和3D QSAR。

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与芴（A），茚并二嗪（B）或香豆素骨架（C）连接的咪唑或三唑环。与17-α-羟化酶/ 17-20裂解酶相比，正确取代的香豆素衍生物显示出最高的芳香酶抑制能力和选择性。通过比较分子场分析（CoMFA / GOLPE 3D QSAR方法）对芳香化酶抑制数据进行建模，导致了具有良好拟合和预测能力（n = 22，ONC = 3，r（2）= 0.949， s = 0.216，而q（2）= 0.715）。

  DOI：

  10.1021/jm049535j

文献信息

• Synthesis, characterization, photophysical and photochemical properties of 7-oxy-3-methyl-4-phenylcoumarin-substituted indium phthalocyanines
  作者：Mehmet Pişkin、Mahmut Durmuş、Mustafa Bulut

  DOI：10.1016/j.ica.2011.03.066

  日期：2011.7

  position on the photophysical and photochemical parameters of the substituted indium(III) phthalocyanine complexes are also reported. Photophysical and photochemical properties of phthalocyanine complexes are very useful for photodynamic therapy (PDT) of cancer applications. In particular, high singlet-oxygen quantum yields are very important for Type II mechanisms. These complexes have good singlet-oxygen

  由3-硝基邻苯二甲腈，4-硝基邻苯二甲腈和4,5-二氯邻苯二甲腈取代的4-和八-（7-氧-3-甲基-4-苯基香豆素）取代的铟（III）酞菁配合物的合成在这项研究中首次描述了3-甲基-4-苯基香豆素。这些新化合物已通过元素分析，IR，1H NMR，电子光谱和质谱进行了表征。还在二甲基甲酰胺（DMF）中研究了化合物的光物理和光化学性质。还报道了取代的数目和位置对取代的铟（III）酞菁配合物的光物理和光化学参数的影响。酞菁配合物的光物理和光化学性质对于癌症应用的光动力疗法（PDT）非常有用。特别是，高单线态氧量子产率对于II型机理非常重要。这些络合物具有良好的单线态氧量子产率，并显示出作为II型光敏剂的潜力。
• Panakala Rao; Rajitha; Thirupathi Reddy, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 469 - 474
  作者：Panakala Rao、Rajitha、Thirupathi Reddy、Narasimha Reddy

  DOI：——

  日期：——
• 7-Ethynylcoumarins: Selective Inhibitors of Human Cytochrome P450s 1A1 and 1A2
  作者：Jiawang Liu、Thong T. Nguyen、Patrick S. Dupart、Jayalakshmi Sridhar、Xiaoyi Zhang、Naijue Zhu、Cheryl L. Klein Stevens、Maryam Foroozesh

  DOI：10.1021/tx300023p

  日期：2012.5.21

  To discover new selective mechanism-based P450 inhibitors, eight 7-ethynylcoumarin derivatives were prepared through a facile two-step synthetic route. Cytochrome P450 activity assays indicated that introduction of functional groups in the backbone of coumarin could enhance the inhibition activities toward P450s 1A1 and 1A2, providing good selectivity against P450s 2A6 and 2B1. The most potent product 7-ethyny1-3,4,8-trimethylcoumarin (7ETMC) showed IC50 values of 0.46 mu M and 0.50 mu M for P450s 1A1 and 1A2 in the first six minutes, respectively, and did not show any inhibition activity for P450s 2A6 and 2B1 even at the dose of 50 mu M. All of the inhibitors except 7-ethyny1-3-methy1-4-phenylcoumarin (7E3M41PC) showed mechanism-based inhibition of P450s 1A1 and 1A2. In order to explain this mechanistic difference in inhibitory activities, X-ray crystallography data were used to study the difference in conformation between 7E3M4PC and the other compounds studied. Docking simulations indicated that the binding orientations and affinities resulted in different behaviors of the inhibitors on P450 1A2. Specifically, 7E3M4PC with its two-plane structure fits into the P450 1A2's active site cavity with an orientation leading to no reactive binding, causing it to act as a competitive inhibitor.
• Batra, Neha; Rajendran, Vinoth; Wadi, Ishan, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 10, p. 1545 - 1555
  作者：Batra, Neha、Rajendran, Vinoth、Wadi, Ishan、Ghosh, Prahlad C.、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——