tert-butyl [3-({2-(aminocarbonyl)-3-[(aminocarbonyl)amino][1]benzothieno[3,2-b]furan-6-yl}oxy)propyl]carbamate | 881899-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: tert-butyl [3-({2-(aminocarbonyl)-3-[(aminocarbonyl)amino][1]benzothieno[3,2-b]furan-6-yl}oxy)propyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[[2-carbamoyl-3-(carbamoylamino)-[1]benzothiolo[3,2-b]furan-6-yl]oxy]propyl]carbamate
• CAS: 881899-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 448.5
• InChiKey: KLJATGAAYSNJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-({2-(aminocarbonyl)-3-[(aminocarbonyl)amino][1]benzothieno[3,2-b]furan-6-yl}oxy)propyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到6-(3-Aminopropoxy)-3-(carbamoylamino)-[1]benzothiolo[3,2-b]furan-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 tert-butyl [3-({2-(aminocarbonyl)-3-[(aminocarbonyl)amino][1]benzothieno[3,2-b]furan-6-yl}oxy)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613