carbonic acid allyl ester 2-oxo-cyclohexyl ester | 925462-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid allyl ester 2-oxo-cyclohexyl ester
• CAS: 925462-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KVNQEBKENVDUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid allyl ester 2-oxo-cyclohexyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates

  摘要：

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja067342a
• 作为产物：
  描述：

  Methylamino prop-2-enyl carbonate;hydrochloride 、 环己酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到carbonic acid allyl ester 2-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳酸酯 α 直接引入羰基

  摘要：

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956473