Ethyl 3-methyl-5-[2-(5,5,8,8,-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)phenyl] pent-2(Z),4(E)-dienoate | 186134-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 3-methyl-5-[2-(5,5,8,8,-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)phenyl] pent-2(Z),4(E)-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 186134-53-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂
• 分子量: 402.577
• InChiKey: OKNIXUYMOSEMMX-KCAULARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-methyl-5-[2-(5,5,8,8,-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)phenyl] pent-2(Z),4(E)-dienoate 在 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-(2-(5,5,8,8,-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)phen-1-yl) pent-2(Z),4(E)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological

  摘要：

  化合物的化学式为1##STR1##其中Z选自化学式2和化学式3所示基团组成的群，##STR2## Y为3-8个碳原子的环烷基或环烯基，可以选择一个或两个R.sub.4基团进行取代，或者Y可以选择自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、噻唑基、噁唑基和咪唑基，这些基团可以选择一个或两个R.sub.4基团进行取代，双价的Y基团被相邻碳原子上的Z和--CR.sub.1.dbd.CR.sub.1--CR.sub.1.dbd.CR.sub.1基团所取代；X为S、O或NR.sub.5；n为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为H、较低的烷基或氟烷基；R.sub.3为氢、较低的烷基、Cl或Br；R.sub.4为较低的烷基、氟烷基或卤素；R.sub.5为H或较低的烷基，B为氢、COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.8、CONR.sub.9R.sub.10、--CH.sub.2OH、CH.sub.2OR.sub.11、CH.sub.2OCOR.sub.11、CHO、CH(OR.sub.12).sub.2、CHOR.sub.13O、--COR.sub.7、CR.sub.7(OR.sub.12).sub.2、CR.sub.7OR.sub.13O或三个较低的烷基硅烷基，其中R.sub.7是含有1-5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R.sub.8是1-10个碳原子的烷基、5-10个碳原子的环烷基或三甲基硅基烷基，其中烷基含有1-10个碳原子，或R.sub.8是苯基或较低的烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢、1-10个碳原子的烷基或5-10个碳原子的环烷基，或苯基或较低的烷基苯基，R.sub.11为较低的烷基、苯基或较低的烷基苯基，R.sub.12为较低的烷基，R.sub.13为2-5个碳原子的双价烷基基团，具有视黄醇类似的生物活性。

  公开号：

  US05663367A1

文献信息

• [EN] 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2,4-PENTADIENOÏQUE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE DU TYPE RETINOÏDE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999008992A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) Enantiomerically substantially pure compounds of formula (I) where R is H or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or pharmaceutically acceptable salts thereof have retinoid-like biological activity. The enantiomerically pure or substantially pure compound of formula (I) where R is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is a highly specific agonist of RXR retinoid receptors in preference over RAR receptors.(FR) Cette invention se rapporte à des composés pour ainsi dire énantiomériquement purs, représentés par la formule (I), où R représente H ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou à des sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, ayant une activité biologique du type rétinoïde. Le composé énantiomériquement pur ou sensiblement pur représenté par cette formule, où R représente H, ou un sel de ce composé acceptable sur le plan pharmaceutique, constitue un agoniste hautement spécifique des récepteurs de rétinoïde RXR de préférence par rapport aux récepteurs RAR.

  (中文) 公式（I）中，R为H或具有1到6个碳的较低烷基，或其药学上可接受的盐的对映异构体基本纯净化合物具有类视黄醇的生物活性。公式（I）中，R为H或其药学上可接受的盐的对映异构体纯净或基本纯净化合物是RXR视黄醇受体的高度特异性激动剂，相对于RAR受体。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US20020082419A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of Formula 1 1 wherein Z is selected from the group consisting of the radicals shown in Formula 2 and in Formula 3, 2 Y is cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 8 carbons optionally substituted with one or two R 4 groups, or Y is selected from phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, and imidazolyl, said groups being optionally substituted with one or two R 4 groups, the divalent Y radical being substituted by the Z and —CR 1 ═CR 1 —CR 1 ═CR 1 groups on adjacent carbons; X is S, O, or NR 5 ; n is 1 or 2; R 1 and R 2 independently are H, lower alkyl or fluoroalkyl; R 3 is hydrogen, lower alkyl, Cl or Br; R 4 is lower alkyl, fluoroalkyl or halogen; R 5 is H or lower alkyl, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR 8 , CONR 9 R 10 , —CH 2 OH, CH 2 OR 11 , CH 2 OCOR 11 , CHO, CH(OR 12 ) 2 , CHOR 13 O, —COR 7 , CR 7 (OR 12 ) 2 , CR 7 OR 13 O, or tri-lower alkylsilyl, where R 7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R 8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons or trimethylsilylalkyl where the alkyl group has 1 to 10 carbons, or R 8 is phenyl or lower alkylphenyl, R 9 and R 10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R 11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R 12 is lower alkyl, and R 13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity.

  化合物的化学式为11，其中Z选择自式2和式3中所示的基团组成的群体，2Y为3至8个碳原子的环烷基或环烯基，可选地带有一个或两个R4基团，或者Y选择自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、噻唑基、噁唑基和咪唑基，所述基团可选地带有一个或两个R4基团，双价的Y基团被相邻碳原子上的Z和—CR1═CR1—CR1═CR1基团所取代；X为S、O或NR5；n为1或2；R1和R2独立地为H、低碳基或氟碳基；R3为氢、低碳基、Cl或Br；R4为低碳基、氟碳基或卤素；R5为H或低碳基；B为氢、COOH或其药学上可接受的盐、COOR8、CONR9R10、—CH2OH、CH2OR11、CH2OCOR11、CHO、CH(OR12)2、CHOR13O、—COR7、CR7(OR12)2、CR7OR13O或三个低碳基硅烷基，其中R7为含1至5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R8为1至10个碳原子的烷基、5至10个碳原子的环烷基或三甲基硅基烷基，其中烷基含有1至10个碳原子，或者R8为苯基或低碳基苯基，R9和R10独立地为氢、1至10个碳原子的烷基、5-10个碳原子的环烷基或苯基或低碳基苯基，R11为低碳基、苯基或低碳基苯基，R12为低碳基，R13为2-5个碳原子的双价烷基基团，具有类视黄醛生物活性。
• 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0848696B1

  公开（公告）日：2002-08-28
• US5663367A
  申请人：——

  公开号：US5663367A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5675033A
  申请人：——

  公开号：US5675033A

  公开（公告）日：1997-10-07