N,N'-Bis-((R)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide | 219953-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-Bis-((R)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide
• CAS: 219953-46-5
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 507.46
• InChiKey: XUWYYTZZUXHDBG-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-((R)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2,2'-Bis{2-[(4R)-(2'-naphtyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-(2-naphthyl)ethanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N'-Bis-((R)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7