3-propylisoindolin-1-one | 764668-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-propylisoindolin-1-one
• 英文别名: (S)-3-propylisoindolin-1-one；(3S)-3-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 764668-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MIZJECHHOPYAOC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(4-methoxyphenyl)-3-propylisoindolin-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Entry to syn- and anti-Selective Isoindolinones via an Organocatalytic Direct Mannich/Lactamization Sequence

  摘要：

  An organocatalytic direct Mannich-lactamization sequence for the syntheses of pharmacologically important enantioenriched isoindolinones is reported. The method utilizes simple a-amino acids to deliver syn- and anti- selective isoindolinones with remarkably high enantioselectivity (up to >99% ee) in good to excellent yields and diastereomeric ratios. The overall sequence involves one C-C and two C-N bond forming events in one pot starting from inexpensive starting material.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00676

文献信息

• Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Ying Duan、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c2cc16832d

  日期：——

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones, was developed using chiral phosphoric acid as catalyst and a Hantzsch ester as the hydrogen source with up to 95% ee. The reaction process of this asymmetric transfer hydrogenation may occur directly through the acyliminium ion intermediate.

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。