3,3,3-tris(3-hydroxyphenyl)propyne | 950773-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3,3-tris(3-hydroxyphenyl)propyne
• 英文别名: 3-[1,1-Bis(3-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl]phenol
• CAS: 950773-64-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: ASWWHJNRQVVXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-tris(3-hydroxyphenyl)propyne 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3,3,3-tris[3-(acetylsulfanyl)phenyl]propyne
  参考文献：
  名称：

  安装在三足支架上的 NDI 发色团的合成和表面行为：用于单分子电致发光的自解耦发色团

  摘要：

  本文报道了一系列具有硫代乙酸盐锚的 2,6-二取代萘-1,4,5,8-四碳二亚胺 (NDI) 三足分子的高效合成、吸收和发射光谱以及电化学性质，用于其表面研究。我们的研究表明，特别是吡咯烷基具有强给​​电子特性，增强了这种核心取代的NDI发色团的荧光，并导致吸收光谱发生显着的红移，带隙相应变窄为1.94 eV。循环伏安法显示 NDI 的氧化还原性质受核心取代基的影响。与亲本未取代的 NDI 相比，吡咯烷取代基的强给电子特性导致 HOMO 和 LUMO 水平相当高，分别为 -5.31 和 -3.37 eV。对沉积在 Au(111) 上的刚性三足 NDI 发色团的亚单层进行 UHV-STM 测量表明，这些分子主要倾向于以成对的方式平坦地吸附在表面上并形成无序的薄膜。然而，STML实验还揭示了一些分子簇，它们可能由从分子岛突出的直立取向分子组成，并显示出电致发光光子光谱，电致发光产率高达6×10

  DOI：

  10.1002/chem.202101264
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3,3-tris(3-hydroxyphenyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Triply-Bridged Molecular Gyroscope by a Directed Meridional Cyclization Strategy

  摘要：

  A crystalline triply bridged molecular gyroscope has been prepared and analyzed by single-crystal X-ray diffraction. A convergent synthetic strategy was developed to control the direction of the three bridges, from the preferred two zonal and one meridional arrangement of a one-step cylclization process to the directed three meridional bridges achieved by a north-south desymmetrization.

  DOI：

  10.1021/ol071379y