3,5(S)-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-gluco-1-heptenitol | 881302-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5(S)-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-gluco-1-heptenitol
• CAS: 881302-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: XCPUIDBNTOWPMJ-ITGHMWBKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5(S)-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-gluco-1-heptenitol 在 palladium dichloride sodium periodate 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1,4:2,5-dianhydro-3-O-benzyl-6-phenyl-L-glycero-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  在不饱和的PdCl多元醇的新颖bicyclization 2 -CuCl 2 -AcOH催化体系

  摘要：

  发现了新型的Pd（II）催化的糖衍生链烷醇转化，提供7-苄氧基-2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷。所研究的双环化反应对木构型不饱和多元醇具有出色的底物选择性。此外，在非对映异构的顺式构象中形成了一个新的立体生成中心。通过在理论的半经验水平（PM5）上建模相关的过渡态，证实了所观察到的立体化学偏好。此外，单晶X射线分析的酰化类似物D-甘油基-1-庚- 21是为了建立的相关双环产品的相对配置来完成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.036
• 作为产物：
  描述：

  3,5(S)-O-benzylidene-1,2-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-gluco-1-heptenitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 13.5h， 以92%的产率得到3,5(S)-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-gluco-1-heptenitol
  参考文献：
  名称：

  在不饱和的PdCl多元醇的新颖bicyclization 2 -CuCl 2 -AcOH催化体系

  摘要：

  发现了新型的Pd（II）催化的糖衍生链烷醇转化，提供7-苄氧基-2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷。所研究的双环化反应对木构型不饱和多元醇具有出色的底物选择性。此外，在非对映异构的顺式构象中形成了一个新的立体生成中心。通过在理论的半经验水平（PM5）上建模相关的过渡态，证实了所观察到的立体化学偏好。此外，单晶X射线分析的酰化类似物D-甘油基-1-庚- 21是为了建立的相关双环产品的相对配置来完成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.036