9-benzyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)purin-6-amine | 1590360-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)purin-6-amine
• CAS: 1590360-67-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅
• 分子量: 339.399
• InChiKey: MGWPHEUVKALDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)purin-6-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of 1,N⁶-ethenoadenines from N⁶-propargyl-adenines via NIS mediated radical cascade reaction

  摘要：

  通过无金属介导的自由基级联环化反应，有效构建1，N6-乙烯基腺嘌呤的方法已经发展出来，这是通过方便制备的N6-丙炔基腺嘌呤实现的。

  DOI：

  10.1039/c9ra09198j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-benzyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization ofN-Propargyl-Adenine: Synthesis of Purine-Fused Tricyclics

  摘要：

  A novel protocol to construct fluorescent purine-fused tricyclic products via intramolecular cyclization of N-propargyl-adenine has been developed. With CuBr as the catalyst, a series of purine-fused tricyclic products were obtained in good to excellent yields (19 examples, 75-89% yields). When R-2 was a hydrogen atom in N-propargyl-adenines, the reactions only afforded the endocyclic double bond products. When R-2 was an aryl group, the electron-onating groups favored the endocyclic double bond products, while the electron-withdrawing groups favored the exocyclic double bond products.

  DOI：

  10.1021/jo5001687