4-溴-N-甲基苯胺盐酸盐 | 84250-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-N-甲基苯胺盐酸盐
• 英文名称: 4-bromo-N-methylaniline hydrochloride
• 英文别名: 4-bromo-N-methylaniline;hydrochloride
• CAS: 84250-73-7
• 化学式: C₇H₈BrN*ClH
• 分子量: 222.512
• InChiKey: LFVNPPHDWREZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-溴-N-甲基苯胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Boc4-溴-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺与磷阴离子在氮上的亲核取代反应

  摘要：

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。

  DOI：

  10.1021/ja309642r
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 potassium diphenylphosphine 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-溴-N-甲基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺与磷阴离子在氮上的亲核取代反应

  摘要：

  已经描述了通过磷化物阴离子在芳基磺酰胺的氮上进行的新型亲核取代反应。该反应允许将芳基磺酰胺有效转化为具有合成价值的磷酰胺、胺和各种受保护的胺。

  DOI：

  10.1021/ja309642r

文献信息

• N-Monomethylation of amines using paraformaldehyde and H₂
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02314f

  日期：——

  N-monomethylation of amines is an important topic in fine chemical synthesis. Herein, for the first time, we described a selective N-monomethylation reaction of amines with paraformaldehyde and H2 in the presence of a CuAlOx catalyst. A variety of amines, including primary aromatic amines, benzylamine and cyclohexylamine, as well as secondary amines, have been shown to be compatible with this reaction.

  胺的选择性N-单甲基化是精细化学合成中的重要课题。在此，我们首次描述了在CuAlO x催化剂存在下胺与多聚甲醛和H 2的选择性N-单甲基化反应。已经显示出多种胺，包括伯芳族胺，苄基胺和环己胺，以及仲胺与该反应相容。
• Magnesium-Catalyzed Mild Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Nicole L. Lampland、Megan Hovey、Debabrata Mukherjee、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/acscatal.5b01038

  日期：2015.7.2

  information on catalyst activation in hand, tertiary amides are selectively reduced to amines in good yield when catalytic amounts of ToMMgMe are added to a mixture of amide and excess HBpin. In addition, secondary amides are reduced in the presence of 10 mol % ToMMgMe and 4 equiv of HBpin. Functional groups such as cyano, nitro, and azo remain intact under the mild reaction conditions. In addition, kinetic experiments

  报道了酰胺催化加氢硼化以将其脱氧为胺的第一个实例。该转化采用了富含地球的镁基催化剂。叔酰胺和仲酰胺在频哪醇硼烷（HBpin）和催化量的To M MgMe（To M =三（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硼酸酯）存在下于室温还原为胺。如催化实验中底物和HBpin的浓度和添加顺序的影响所揭示的，在该系统中催化剂的引发和形成是复杂的。由To M MgMe和HBpin形成的To M MgH 2 Bpin被排除为可能的催化相关物种，因为它与N发生了反应，N-二甲基苯甲酰胺，分别通过C–N和C–C键裂解途径提供Me 2 NBpin和PhBpin。在该反应中，仅以低收率形成催化产物苄基二甲基胺。或者，To M MgMe与N，N-二甲基苯甲酰胺的反应在24小时内缓慢分解为To M MgMe，并且该相互作用也被排除为催化相关步骤。总之，这些数据表明，To M MgMe的催化活化需要HBpin和酰胺，以及To
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• 烯烃羰基化合成酰胺的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN115304505B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种烯烃羰基化合成酰胺的方法，其以烯烃、一氧化碳与胺在钯催化剂、配体和添加剂的作用下合成酰胺。本发明方法在烯烃羰基化合成酰胺领域表现出优异的特性，反应条件温和，产率高、支链选择性高，可以高效合成具有重要价值的酰胺化合物，实现了环酰菌胺、庚酰草胺等重要酰胺类农药或医药的一步法合成。
• Palladium‐Catalyzed Inward Isomerization Hydroaminocarbonylation of Alkenes
  作者：Xian‐Jin Zou、Zhao‐Xing Jin、Hui‐Yi Yang、Fei Wu、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202406226

  日期：2024.6.21

  A novel palladium-catalyzed inward isomerization and hydraminocarbonylation of unactivated alkenes for the synthesis of α-aryl carboxylic amides has been developed. The combination isomerization-responsible catalyst and hydrocarbonylation-responsible catalyst was found to be a highly effective strategy to render the reaction feasible. The reaction shows highly functional group compatibility and site-selectivity

  开发了一种新型的钯催化未活化烯烃的向内异构化和氢氨基羰基化用于合成 α-芳基羧酰胺。研究发现，异构化催化剂和烃酰化催化剂的组合是使反应可行的高效策略。该反应表现出高度的官能团相容性和位点选择性。