4-iodo-3,6-dimethyl-1,2-benzenediol | 110364-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-iodo-3,6-dimethyl-1,2-benzenediol
• 英文别名: 4-Iodo-3,6-dimethylbenzene-1,2-diol
• CAS: 110364-43-7
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: IQDZDOPYOKPDQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  335.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3,6-dimethyl-1,2-benzenediol 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  使用碘-乙酸铜 (II) 从 3-卤代-3,6-二烷基-1,2-环己二酮合成 3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌的新方法

  摘要：

  3-碘-3,6-二烷基-1,2-环己二酮 (2) 与碘-乙酸铜 (II) 在乙酸-水 (5:1) 中在 80 °C 下反应得到各自的 3-羟基- 2,5-二烷基-1,4-苯醌的产率为 38-80%。另一方面，2与乙酸铜（II）在乙酸-水（10:1）中回流反应得到各自的3,3'-二羟基2,2',5,5'-四烷基-4， 4'-二苯醌 (5) 的产率为 41–85%。在3-溴-3,6-二烷基衍生物(3)与乙酸铜(II)的情况下，得到二苯醌衍生物和3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2919
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6-dimethyl-2-cyclohexenone 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORIUCHI C. AKIRA; SUZUKI YASUTO; TAKAHASHI MASAAKI; SATOH J. YASUO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 393-396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of 3-Hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinones Using Iodine-Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Yasuto Suzuki、Masaaki Takahashi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1987.393

  日期：1987.2.5

  Reactions of diosphenol and 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione with iodine-copper(II) acetate in acetic acid-water (5:1) at 80 °C gave the respective 3-hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone in 25–80% yields. 2-t-Butyl-5-methylcyclohexanone similarly gave the corresponding 3-hydroxy-1,4-benzoquinone in 66% yield.

  在80°C下，二苯酚和3,6-二甲基-1,2-环己烷二酮与碘-铜(II)醋酸盐在醋酸-水（5:1）中反应，分别得到了相应的3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌，产率为25-80%。2-t-丁基-5-甲基环己酮同样得到了相应的3-羟基-1,4-苯醌，产率为66%。
• HORIUCHI, C. AKIRA;SUZUKI, YASUTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2919-2922
  作者：HORIUCHI, C. AKIRA、SUZUKI, YASUTO

  DOI：——

  日期：——