N-methyl-N-[8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 1608477-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-methyl-N-[8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1608477-83-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 441.511
• InChiKey: KGWQTKXFXYLFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F] 2FNQ1P作为大鼠，猪，非人灵长类动物和人脑组织中5-HT6受体的特异性PET放射性示踪剂的临床前验证。

  摘要：

  引言这项研究的目的是在大鼠，猪，非人类灵长类动物和人体组织中进行[18F] 2FNQ1P的体外和体内放射药理学表征，这是一种新型的5-HT6受体PET示踪剂。5-HT6受体是中枢神经系统中最近发现的5-羟色胺受体之一，由于其在记忆和认知过程中的作用，被认为是有希望的治疗靶标。方法在大鼠，猪，非人灵长类和人尾状核的死后脑组织中进行体外放射自显影和饱和结合测定，通过所有物种的血清稳定性评估以及大鼠脑放射性代谢物和生物分布研究来完成。结果在所有物种中，放射自显影数据显示，在具有高5-HT6受体密度的大脑区域中[18F] 2FNQ1P的结合水平很高。通过添加SB258585作为特异性拮抗剂来阻断结合。结合试验的KD和Bmax值分别在大鼠中为1.34 nM和0.03 pmol·mg-1，在猪中分别为0.60 nM和0.04 pmol·mg-1，在非人灵长类动物中为1.38 nM和0.07 pmol·mg-1和1

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2020.01.006
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N-[8-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Radiolabelings, and in Vitro Evaluations of Fluorinated PET Radioligands of 5-HT₆ Serotoninergic Receptors

  摘要：

  The 5-HT6 receptors are potent therapeutic targets for psychiatric and neurological diseases (schizophrenia, Alzheimer's disease, etc.). However, with lack of specific radiopharmaceuticals, their pharmacology is still incomplete and their exploration is limited to animal models. In this context, we have designed a fluorinated PET radiotracer, [F-18]2FNQ1P, that possesses a high affinity and selectivity for 5-HT6. In vitro PET autoradiographies in rat brain sections with this radiotracer were in accordance with the 5-HT6 distribution pattern.

  DOI：

  10.1021/jm500372e