5-butyl-3,4-diphenyl-5H-furan-2-one | 191598-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-butyl-3,4-diphenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-butyl-3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 191598-03-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: BVPXFHVSVXHBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,3-diphenylacrylaldehyde 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 5-butyl-3,4-diphenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-溴代烯丙基醇的羰基环化反应生成呋喃-2（5H）-酮

  摘要：

  在一氧化碳压力下，在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3以及Na 2 CO 3的存在下，将3-溴烯丙基醇羰基化在甲苯中进行环化反应，从而以高收率得到呋喃-2（5 H）-酮。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2864

文献信息

• Nickel-catalyzed ring-opening of α-hydroxycyclobutenones with a remarkable ligand effect
  作者：Songsong Gao、Xiangdong Hu

  DOI：10.1039/c7cc03340k

  日期：——

  A Ni-catalyzed ring-opening of α-hydroxycyclobutenones is reported herein. A remarkable ligand effect was observed during transformations following the ring-opening. The employment of PPh3 leads to the formation of 2-furanones 2 through a migration of an alkoxyl group, and 2-furanones 3 were generated through a migration of hydrogen in the presence of Xantphos, affording a divergent approach to 2-furanones

  本文报道了Ni催化的α-羟基环丁烯酮的开环。开环后的转化过程中观察到了显着的配体效应。PPh3的使用通过烷氧基的迁移导致形成2-呋喃酮2，而在Xantphos的存在下通过氢的迁移生成了2-呋喃酮3，从而提供了一种具有多种功能的2-呋喃酮的发散方法。组。
• Phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones: a versatile C₃ synthon for (3+2) annulations with unsaturated electrophiles
  作者：Xin He、Pengchen Ma、Yuhai Tang、Jing Li、Shenyu Shen、Martin J. Lear、K. N. Houk、Silong Xu

  DOI：10.1039/d2sc04092a

  日期：——

  α-ketenyl phosphorous ylide is validated as the key intermediate, which undergoes preferential catalytic cyclization with aldehydes rather than stoichiometric Wittig olefinations. This phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones thus supplies a versatile C3 synthon for formal cycloadditon reactions.

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。