7-fluoro-1-(4'-fluorophenyl)naphthalene | 1196729-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-1-(4'-fluorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 7-fluoro-1-(4-fluorophenyl)naphthalene
• CAS: 1196729-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂
• 分子量: 240.252
• InChiKey: XCHIOABULMYSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-fluorophenyl)butane 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68 %的产率得到7-fluoro-1-(4'-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的分子内交叉脱氢芳基化（CDA），1-芳基萘和4-芳基香豆素的有效合成

  摘要：

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100056

文献信息

• The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine
  作者：Daniel Cicero、Angelo Lembo、Alessandro Leoni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1039/b9nj00227h

  日期：——

  The dimerization of arylethynes catalyzed by vanadium phthalocyanine to give substituted biaryls has been investigated. The reaction yield is always high and for many examples is only slightly affected by the aryl substituents. This fact is also related to the results obtained with metalloporphyrins, which give lower selectivities due to the presence of variable amounts of triphenylbenzenes.

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。
• Photoredox-Catalyzed Dimerization of Arylalkenes<i>via</i>an Oxidative [4+2] Cycloaddition Sequence: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Donglei Wei、Yanru Li、Fushun Liang

  DOI：10.1002/adsc.201600587

  日期：2016.12.7

  We report a radical cation [4+2] annulation of arylalkenes to afford naphthalene derivatives using an organic photosensitizer (9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate) under visible light photocatalysis. In the presence of oxygen (in the air), the oxidative dimerization/intramolecular [4+2] cycloaddition of two alkene molecules provides 3,4‐dihydronaphthalen‐1(2H)‐ones in good to high yields. Under

  我们报道了在可见光光催化下，使用有机光敏剂（9-甲硅烷基-10-甲基ac啶高氯酸盐）对芳基烯烃进行自由基阳离子[4 + 2]环化，得到萘衍生物。在存在氧气（空气中）的情况下，两个烯烃分子的氧化二聚/分子内[4 + 2]环加成反应可提供3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，收率高至高。在氮气氛下，通过使用Selectfluor作为氧化剂，以中等至优异的产率获得了（二氢）萘。转型通过串联二聚体亲电加成/ Friedel-Crafts环化/自由基偶联/消除顺序。该方法表示使用可见光光催化级联策略温和而直接地组装萘骨架。