5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide | 744213-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
• CAS: 744213-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BrCl₂N₃OS
• 分子量: 491.279
• InChiKey: YOUHLEXAIMQISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 盐酸 、 <131I>iodide 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radioiodination of selective ligands for the dopamine D3 receptor subtype

  摘要：

  Starting from FAUC 365, a series of iodine substituted heteroaryl carboxamides has been synthesized revealing high affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor. Binding data showed a 15-560-fold selectivity for the dopamine D3 over D2. A 2,3-dichloro substitution pattern on the phenylpiperazine moiety led to the highest subtype selectivity, whereas the 2-methoxy substituted compounds showed superior D3 affinity. Suitable precursors were radioiodinated with high radiochemical yields (53-85%) leading to potential imaging agents for the D3 receptor by SPET. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.052
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid {4-[4-(2,3-dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基哌嗪类似物作为潜在的多巴胺D3受体配体的合成和体外结合。

  摘要：

  制备了一系列的N-（2-甲氧基苯基）哌嗪和N-（2,3-二氯苯基）哌嗪类似物，并在体外测量了它们对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体的亲和力。还进行了结合研究以确定化合物是否结合sigma（sigma（1）和sigma（2））和血清素（5-HT（1A），5-HT（2A），5-HT（2B），5- HT（2C），5-HT（3），5-HT（4），5-HT（5），5-HT（6）和5-HT（7））受体。当前研究的结果表明，许多化合物（12b，12c，12e和12g）对D（3）具有高亲和力（D（3）受体的K（i）范围从0.3到0.9 nM），而D （2）（D（2）受体的K（i）在40到53 nM之间）和log P值，表明它们应该容易越过血脑屏障（log P = 2.6-3.5）。在这项研究中评估的所有化合物都对5-羟色胺5-HT（1A）受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.054