(2E)-2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde | 1174035-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 1174035-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₄
• 分子量: 374.452
• InChiKey: TYYMPHSFTLTHRI-IAFPOVHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde 、 (Z)-2-((8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-2-hydroxyethanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009

文献信息

• Preparation of solid cyclodextrin complexes for ophthalmic active pharmaceutical ingredient delivery
  申请人：OCULIS EHF

  公开号：US11135311B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure relates to ophthalmic compositions containing solid complexes of active pharmaceutical ingredient and cyclodextrin, to their method of preparation and their uses. The compositions can include an active agent drug/cyclodextrin complex substantially dissolved in an aqueous eye drop vehicle. The ophthalmic composition is generally in the form of a microsuspension including an active agent complex having a diameter of less than about 100 μm.

  本公开涉及含有活性药物成分和环糊精固体复合物的眼科组合物、其制备方法和用途。这些组合物可以包括基本溶解在水性滴眼液载体中的活性药物/环糊精复合物。眼药组合物一般为微悬浮液形式，包括直径小于约 100 μm 的活性剂复合物。
• PREPARATION OF SOLID CYCLODEXTRIN COMPLEXES FOR OPHTHALMIC ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT DELIVERY
  申请人：Oculis SA

  公开号：EP3548091B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• [EN] PREPARATION OF SOLID CYCLODEXTRIN COMPLEXES FOR OPHTHALMIC ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT DELIVERY<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPLEXES SOLIDES DE CYCLODEXTRINE PERMETTANT UNE ADMINISTRATION DE SUBSTANCE PHARMACEUTIQUE ACTIVE OPHTALMIQUE
  申请人：OCULIS EHF

  公开号：WO2018100434A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to ophthalmic compositions containing solid complexes of active pharmaceutical ingredient and cyclodextrin, to their method of preparation and their uses. The compositions can include an active agent drug/cyclodextrin complex substantially dissolved in an aqueous eye drop vehicle. The ophthalmic composition is generally in the form of a microsuspension including an active agent complex having a diameter of less than about 100 µm.