(1R,2R,5S)-2-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 146924-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 146924-88-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: JWBXDYIRGJHMJN-JHYUDYDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R,5S)-2-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 methyl 2-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对映体对8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统进行对映选择性去质子

  摘要：

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80520-2
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(1R,2R,5S)-2-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对映体对8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统进行对映选择性去质子

  摘要：

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80520-2

文献信息

• Alkene epoxidation catalyzed by bicyclo[3.2.1]octan-3-ones: effects of structural modifications on catalyst efficiency and epoxidation enantioselectivity
  作者：Alan Armstrong、Barry R Hayter、William O Moss、Jonathan R Reeves、J.Steven Wailes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00170-1

  日期：2000.6

  Several 2-substituted bicyclo[3.2. 1]octan-3-ones are prepared and have been tested as catalysts for alkene epoxidation by Oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.