tert-butyl-(3-((4aR,8R,8aR)-2,2-dimethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)propoxy)dimethylsilane | 1375015-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-(3-((4aR,8R,8aR)-2,2-dimethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)propoxy)dimethylsilane
• CAS: 1375015-02-3
• 化学式: C₂₇H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 514.894
• InChiKey: REHNOGIYJRJAAP-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(3-((4aR,8R,8aR)-2,2-dimethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)propoxy)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,4a'R,8'R,8a'S)-2',2'-dimethylhexahydro-3H,4'H-spiro[furan-2,6'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-8'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations

  摘要：

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja302704m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl-(3-((4aR,8R,8aR)-2,2-dimethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)propoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations

  摘要：

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja302704m