3-benzyloxy-3',4',4,5'-tetramethoxydeoxybenzoin | 105485-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzyloxy-3',4',4,5'-tetramethoxydeoxybenzoin
• 英文别名: 3'-benzyloxy-3,4,5,4'-tetramethoxy-deoxybenzoin；2-[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethanone；2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 105485-74-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: JGHFZJASDDHIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  564.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-3',4',4,5'-tetramethoxydeoxybenzoin 在 哌啶 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡唑类抗增殖剂的合成与生物评价

  摘要：

  设计了两个系列的二芳基吡唑类作为潜在的微管靶向剂。合成了28种目标化合物，并显示出有效的抗增殖活性。化合物15e分别显示出对SGC-7901，KB和HT-1080细胞系的有效抗增殖活性，与阳性对照CA-4相当。微管蛋白聚合实验表明15e有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明它显着破坏了微管蛋白的微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物15e在G2 / M期显着阻止了细胞周期进程，并导致微管失稳。分子建模研究表明15e 可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.049
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzyloxy-3',4',4,5'-tetramethoxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 3,4-diaryl-1,2,5-selenadiazol analogues of combretastatin A-4

  摘要：

  A set of novel selenium-containing heterocyclic analogues of combretastatin A-4 (CA-4) have been designed and synthesised using a rigid 1,2,5-selenadiazole as a linker to fix the cis-orientation of ring-A and ring-B. All of the target compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities. Among these compounds, compounds 3a, 3i, 3n and 3q exhibited superior potency against different tumour cell lines with IC50 values at the nanomolar level. Moreover, compound 3n significantly induced cell cycle arrest in the G(2)/M phase, inhibited tubulin polymerisation into microtubules and caused microtubule destabilisation. A molecular modelling study of compound 3n was performed to elucidate its binding mode at the colchicine site in the tubulin dimer and to provide a basis for the further structure-guided design of novel CA-4 analogues. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.046

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3,4-diaryl-1,2,5-oxadiazole-2/5-oxides as highly potent inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Yilang Hong、Yinglin Zhao、Lei Yang、Minghuan Gao、Long Li、Shuai Man、Zhan Wang、Qi Guan、Kai Bao、Daiying Zuo、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.036

  日期：2019.9

  4-diaryl-1,2,5-oxadiazole-N-oxides. Among them, 7n′ and 7n′′ showed remarkable antiproliferative activities against three cancer cell lines in nanomolar concentrations. Interestingly, 7n′ inhibited tubulin polymerization much more efficiently than CA-4. Cellular mechanism investigation elucidated 7n′ disrupted the cellular microtubule structure, arrested cell cycle at G2/M phase and induces apoptosis. Molecular

  研究了康布雷他汀A-4（CA-4）的刚性类似物的结构活性关系，从而发现了一系列3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-N-氧化物。其中，7n'和7n''在纳摩尔浓度下对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，7n'比CA-4更有效地抑制微管蛋白聚合。细胞机制研究阐明了7n'破坏了细胞微管结构，使细胞周期停滞在G 2 / M期并诱导了细胞凋亡。分子建模研究显示1,2,5-恶二唑-N-氧化环可增加与结合位点的氢键相互作用。这些结果为开发新的CA-4类似物提供了动力和进一步的指导。
• Identification of Pyruvate Carboxylase as the Cellular Target of Natural Bibenzyls with Potent Anticancer Activity against Hepatocellular Carcinoma via Metabolic Reprogramming
  作者：Yuwen Sheng、Yuwen Chen、Zhongqiu Zeng、Wenbi Wu、Jing Wang、Yuling Ma、Yuan Lin、Jichao Zhang、Yulan Huang、Wenhua Li、Qiyu Zhu、Xiao Wei、Suiyan Li、Wisanee Wisanwattana、Fu Li、Wanli Liu、Apichart Suksamrarn、Guolin Zhang、Wei Jiao、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01605

  日期：2022.1.13

  hepatocellular carcinoma (HCC). Erianin modulated cancer-related gene expression and induced changes in metabolic intermediates. Moreover, erianin promotes mitochondrial oxidative stress and inhibits glycolysis, leading to insufficient energy required for cell proliferation. Analysis of 14 natural analogs of erianin showed that some compounds exhibited potent inhibitory effects on PC. These results suggest that

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。
• 一种氟取代二苯乙烷衍生物及制备方法和应 用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110526805B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种氟取代二苯乙烷衍生物，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)：其中：R1为甲基或乙基；R2为氢或氟；R为氢、羟基、苄氧基、磷酸酯或磷酸酯盐。与现有技术相比，本发明在二苯乙烷的桥键进行氟取代修饰，所得到的氟代二苯乙烷衍生物具有较强的体外抗肿瘤活性，氟原子的引入改变了化合物的物理、化学和生物性质，对肿瘤细胞具有明显的抑制作用。
• 3,4-二芳基-1,2,5-噁二唑氧化物的制备及用 途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106279058B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明属于医药技术领域，涉及一种3,4‑二芳基‑1,2,5‑噁二唑氧化物的制备及其用途，确切地说，涉及该类化合物及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂在制备抗肿瘤的药物方面的应用。本发明所述的化合物如通式I或通式II所示：其中R1‑R5如权利要求书和说明书所述。
• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diarylthiophene analogues of combretastatin A-4
  作者：Zhan Wang、Qingkun Yang、Zhaoshi Bai、Jun Sun、Xuewei Jiang、Hongrui Song、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c5md00028a

  日期：——

  A series of novel 2,3-diarylthiophene analogues of combretastatin A-4 were synthesised and evaluated for their in vitro anti-proliferative activities.

  一系列新型的2,3-二芳基噻吩衍生物（类似于连马菜素A-4）被合成并评估其体外抗增殖活性。