3-Methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentisoxazol | 69423-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentisoxazol
• 英文别名: 3-Methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopent[d]isoxazol；(3aR,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole
• CAS: 69423-36-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: DPFCYCICQPBSFE-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentisoxazol 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 21.0h， 生成 <3R^*,4α,5α>-3a,5,6,6a-tetrahydro-3-(anti-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-4H-cyclopentisoxazole
  参考文献：
  名称：

  控制环加成路线中相对立体化学生成β-羟基羰基的过程。Δ的立体选择性外羟醛缩合反应2 -isoxazolines

  摘要：

  在存在和不存在ZrCp 2 Cl 2的情况下，已经研究了与衍生自稠合的异恶唑啉10的异硫金刚烷酸锂和各种醛的醛醇缩合反应。杜鹃花酸锂表现出良好的（醛）至优异的（酮）面选择性，但合成/反选择性很差。烯醇酸锆既显示出高的面部选择性，又具有高的合成选择性，所述高的表面选择性与杜鹃花酸锂相反。Zr促进的羟醛产物的脱氧与直接的氮杂烯酸酯化烷基化互补，因为它提供了相反的非对映异构体。衍生自12和13的二价阴离子的甲基化作用还提供了衍生自10的醛醇产物的途径，并且这些烷基化的立体选择性被带有羟基的立体异构中心增强或侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89051-7
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 环戊烯 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62.5%的产率得到3-Methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentisoxazol
  参考文献：
  名称：

  A new convenient synthesis of ?2-isoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811279

文献信息

• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• Methods for the conversion of isoxazolines to β-hydroxy ketones
  作者：Alan P. Kozikowski、Maciej Adamczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88575-5

  日期：1982.1

  Two methods have been developed for converting isoxazolines to β-hydroxy ketones in a stereospecific manner.

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。
• Synthesis of enantiomerically pure Δ²-isoxazolines via sulphinyl derivatives
  作者：Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Amilcare Gilardi

  DOI：10.1039/c39840000551

  日期：——

  Optically active 3-sulphinylmethyl-Δ2-isoxazolines allow an easy entry to enantiomerically pure Δ2-isoxazolines and to the corresponding β-hydroxy ketones.

  光学活性的3- sulphinylmethyl-Δ 2个-isoxazolines允许容易进入到对映体纯Δ 2个-isoxazolines和相应的β羟基酮。
• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2289 - 2292
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco、Gilardi, Amilcare、Restelli, Angelo

  DOI：——

  日期：——
• Grund, Hartmut; Jaeger, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 80 - 100
  作者：Grund, Hartmut、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——