(S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 1161833-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1161833-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: SRLSCFGRFIBSHD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl ((S)-4-((3,4-dichloro-2-fluorophenyl)amino)-3-((S)-6-fluoro-1.2.3 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamido)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3

  摘要：

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。

  公开号：

  WO2018045246A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-3-氟苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF REV-ERB
  [FR] MODULATEURS DE REV-ERB

  摘要：

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。

  公开号：

  WO2015103527A1

文献信息

• CXCR3 receptor agonists
  申请人：RECEPTOS LLC

  公开号：US11040954B1

  公开（公告）日：2021-06-22

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  所提供的化合物具有下式 I 的结构： 其中 R、R1、R2、R3a 和 R3b 如本文所定义。此外，还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及与其制造和使用相关的方法。
• Tetrahydroisoquinoline Derivatives As Highly Selective and Potent Rho Kinase Inhibitors
  作者：Xingang Fang、Yan Yin、Yen Ting Chen、Lei Yao、Bo Wang、Michael D. Cameron、Li Lin、Susan Khan、Claudia Ruiz、Thomas Schröter、Wayne Grant、Amiee Weiser、Jennifer Pocas、Alok Pachori、Stephan Schürer、Philip LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1021/jm100579r

  日期：2010.8.12

  Rho kinase (ROCK) is a promising drug target for the treatment of many diseases including hypertension, multiple sclerosis, cancer, and glaucoma. The structure-activity relationships (SAR) around a series of tetrahydroisoquinolines were evaluated utilizing biochemical and cell-based assays to measure ROCK inhibition. These novel ROCK inhibitors possess high potency, high selectivity, and appropriate pharmacokinetic properties for glaucoma applications. The lead compound, 35, had subnanomolar potency in enzyme ROCK-II assays as well as excellent cell-based potency (IC(50) = 51 nM). In a kinase panel profiling, 35 had an off-target hit rate of only 1.6% against 442 kinases. Pharmacology studies showed that compound 35 was efficacious in reducing intraocular pressure (IOP) in rats with reasonably long duration of action. These results suggest that compound 35 may serve as a promising agent for further development in the treatment of glaucoma.
• EP3507275A1
  申请人：——

  公开号：EP3507275A1

  公开（公告）日：2019-07-10
• CXCR3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：CELGENE INTERNATIONAL II SARL

  公开号：US20190345133A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R 1 , R 2 , R 3 a and R 3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.