4-hydroxy-α,α-dimethyl-1-phenylmethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 167710-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-α,α-dimethyl-1-phenylmethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-2-methylpropanoate；1-phenylmethyl-alpha,alpha-dimethyl-4-hydroxy-4-piperidine-acetic Acid Ethyl Ester
• CAS: 167710-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: PWWQRMWCCHKDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-α,α-dimethyl-1-phenylmethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 165.5h， 生成 1-dodecyl-α,α-dimethyl-N,N-diethyl-4-piperidineacetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-(2-Aminoethyl)-3,3-dimethyl-2-piperidone Derivatives by Intramolecular Rearrangement of a,a-Dimethyl-4-piperidineacetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8540
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-α,α-dimethyl-1-phenylmethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316

文献信息

• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015140559A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where m, p, q, W, Z, Y, X1, X2, R1, R2 R3 and R4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动母胞素M1受体的化合物，这些化合物在治疗母胞素M1受体介导的疾病中很有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式如下，其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE MUSCARINIC M1 RECEPTOR AND/OR M4 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M1 ET/OU M4
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016147011A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula. (I) where p, q, r, s, X, Z, Y, R1, R2, R3and R4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗毒蕈碱M1/M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。提供的化合物的化学式为(I)，其中p、q、r、s、X、Z、Y、R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• 一种哌啶螺环衍生物的制备方法
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN111039949A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种哌啶螺环衍生物的制备方法，属于医药中间体合成领域。该方法采用如下步骤：N‑苄基取代环状酮1与溴代羧酸酯2在锌粉存在下反应得到加成产物3，接着采用红铝还原得到二醇产物4，随后在离去试剂参与下关环得到双环螺氧杂环丁烷5，最后钯碳催化加氢脱苄基得到BB哌啶螺环化合物。本发明合成路线简洁，合成总收率高，适合多种不同的环状，得到系列化合物，为新药开发提供了新的多样性结构片段。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090093497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是公式(I)的化合物，以及其药物可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征是有用的。