5-methyl-4H-triazolo[5,1-d][1,2,5]benzothiadiazepine 6,6-dioxide | 1269616-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 5-methyl-4H-triazolo[5,1-d][1,2,5]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
• CAS: 1269616-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: OKQIUAJHIFSJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-methyl-4H-triazolo[5,1-d][1,2,5]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联[3 + 2]环加成/ N-芳基化反应一锅合成三唑并二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000465

文献信息

• An one-pot approach to the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives by basic alumina-supported azide–alkyne [3+2] cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai、Biswajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.040

  日期：2012.9

  An efficient one-pot strategy for the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives has been developed by the reaction of 2-azido-N-substituted benzenesulfonamides and propargyl bromide in basic alumina under microwave condition via [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction. This protocol has synthetic advantages in terms of low environmental impact and short reaction time.

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。