Benzothiazol-2-yl-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-amine | 116671-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-amine
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-imine
• CAS: 116671-95-5
• 化学式: C₁₀H₄F₆N₂S
• 分子量: 298.212
• InChiKey: KOWRBPKXTNZRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothiazol-2-yl-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-amine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以51%的产率得到3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<2,1-b>benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 3.¹Lineare und angulare Verknüpfung von Ringsystemen sowie Herstellung anellierter trifluormethyl-substituierter Fünfring-Heterocyclen.

  摘要：

  向杂环烯中引入三氟甲基的区域选择性新方法；第 3 部分。线性和角度耦合环系统的形成及环融三氟甲基-1,3-唑的合成。 处理 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯，如 N-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺[如：2-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺]、2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines]提供了一种新的策略，用于合成含有至少一个 1,3-azole 环的偶联环系统和三氟甲基取代的杂环融合 1、3-唑，如咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[2,1-a]异喹啉、咪唑并[1,2-c]嘧啶、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[2,1-b]苯并噻唑和咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27511

文献信息

• Fünfringheterocyclen aus 4,4-bis(trifluormethyl)-substituierten Hetero-1,3-dienen und Trimethylsilylcyanid
  作者：Klaus Burger、Erasmus Huber、Thomas Kahl、Harald Partscht、Michael Ganzer

  DOI：10.1055/s-1988-27460

  日期：——

  Five-Ring heterocycles from 4,4-Bis(trifluormethyl)-Substituted Hetero-1,3-dienes and Trimethylsilyl Cyanide Trimethylsilyl cyanide has been used as a synthon for not only the non-existing isocyanic acid, but also for carbon monoxide in the synthesis of five-membered heterocyclic compounds.

  由4,4-双(三氟甲基)取代的杂-1,3-二烯与三甲基硅基氰合成五元环杂环化合物。三甲基硅基氰已被用作合成五元环杂环化合物中不仅不存在异氰酸的来源，而且还用于碳 monoxide 在合成过程中的替代。
• Reaktionen von 4,4-Bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienen. Synthese trifluormethyl-substituierter Heterocyclenvia Baylis-Hillman-Reaktion
  作者：J. Cyrener、K. Burger

  DOI：10.1007/bf00816101

  日期：1995.3

  4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienes and alpha,beta-unsaturated heteromultiple bond systems react to give bis(trifluoromethyl) substituted heterocycles. The first step of the formal [4 + 2] cycloaddition represents a Baylis-Hillman reaction.