(-)-(S)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde | 291507-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (-)-(S)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• CAS: 291507-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: SSYWOGXAJNSYCK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Flavanoid Derivatives Containing a 1,4-Benzodioxane Moiety

  摘要：

  Flavanoids bearing a 1,4-benzodioxane moiety [rac-15a. -16a, 17, -18, (-)-15a, (-)-16a] were prepared from protocatechualdehyde (5) and tested for inhibitory activity on the superoxide anion (O-2(.-)) release by human polymorphonuclear leukocytes (PMNLs).

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20006)333:6<175::aid-ardp175>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(S)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Neladenoson Bialanate hydrochloride：盐酸部分腺苷A1受体激动剂的前药，用于慢性疾病的治疗。

  摘要：

  腺苷已知在多种生理和病理生理条件下释放，以促进受损缺血组织的保护和再生。心肌腺苷A1受体（A1 Rs）的激活已显示可抑制与缺血和再灌注损伤相关的心肌病理，为新的心血管疗法提供了多种选择。当使用完全的A1 R激动剂时，所需的保护性和再生性心血管作用通常会被意想不到的药理作用（如心动过缓，房室传导阻滞和镇静作用）所掩盖。通过使用部分A1 R激动剂可以克服这些不良影响。从先前报道的卡帕狄森菌开始，我们评估了将A1 R激动剂调整到特定部分范围的选项，从而优化治疗窗口。这导致了对强效和选择性激动剂奈拉狄森的鉴定，奈拉狄森显示出对A1 R的所需部分反应，从而在没有镇静作用或心脏房室传导阻滞的情况下实现了心脏保护。为了避免奈拉狄森的溶解度和制剂问题，人们寻求前药方法。口服给药后，二肽酯奈拉德森双丙酸酯盐酸盐显示出显着改善的溶解度和暴露。Neladenoson bialanate hydrochlorid

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700151