2-bromo-2-(2-naphthyl)propanal | 1040130-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-2-(2-naphthyl)propanal
• CAS: 1040130-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: WSEZACGZECFRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 甲醇 、 2-bromo-2-(2-naphthyl)propanal 在 GeCl₂*dioxane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2RS,3SR)-1,1-dimethoxy-2-methyl-2-(2-naphthyl)-5-phenyl-3-pentanol 、 (2RS,3RS)-1,1-dimethoxy-2-methyl-2-(2-naphthyl)-5-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  锗（II）介导的溴醛与醛的还原性交叉羟醛反应：NMR研究和从头算

  摘要：

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。

  DOI：

  10.1021/jo800904u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)propanal 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-bromo-2-(2-naphthyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  锗（II）介导的溴醛与醛的还原性交叉羟醛反应：NMR研究和从头算

  摘要：

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。

  DOI：

  10.1021/jo800904u