1,2,3,7b-Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalen-1a-yloxy(trimethyl)silane | 50629-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,7b-Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalen-1a-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 50629-51-1
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: DVHUWWFYFAXCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,7b-Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalen-1a-yloxy(trimethyl)silane 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到3-(Fluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应。第2部分：富电子芳族化合物的Friedel-Crafts烯丙基化和环丙基化

  摘要：

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫在富电子芳族化合物中的反应导致Friedel-Crafts烷基化反应生成烯丙基化或环丙基化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.120
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2,3,7b-Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalen-1a-yloxy(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  双环[n.1.0]烷醇的位点选择性开环：Fe(II)催化的对醌甲基化物的1,6-共轭加成

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效的合成策略，用于 Fe(ii) 催化的双环[n.1.0]烷醇的位点选择性开环及其伴随的 1,6-共轭加成到对醌甲基化物。在稠合环丙醇的底物控制的键断裂下，实现了与具有不同尺寸和官能团的附加碳环的叔碳中心的接触。合成衍生化进一步增强了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3cc04135b

文献信息

• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。
• Allylic fluorides via the cleavage of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethlaminosulfur trifluoride
  作者：Masayuki Kirihara、Toshihiro Kambayashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/cc9960001103

  日期：——

  Treatment of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) causes ring opening to give allylic fluorides in moderate to high yields.

  用二乙胺基三氟化硫（DAST）处理三级环
• RYU H. HYONG; AYA TOMOYUKI; OTANI SHOJI; MURAI SHINJI; SONODA NOBORU, J. ORGANOMET. CHEM., 321,(1987) N 3, 279-290
  作者：RYU H. HYONG、 AYA TOMOYUKI、 OTANI SHOJI、 MURAI SHINJI、 SONODA NOBORU

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel–Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Hiroko Kakuda、Tatsuhiro Akimoto、Akihiro Shimajiri、Minori Morishita、Akihiko Hatano、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.120

  日期：2006.5

  The reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride in electron-rich aromatic compounds causes the Friedel–Crafts alkylation to produce allylated or cyclopropylated aromatic compounds.

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫在富电子芳族化合物中的反应导致Friedel-Crafts烷基化反应生成烯丙基化或环丙基化的芳族化合物。
• Site-selective ring opening of bicyclo[n.1.0]alkanols: an Fe(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,6-conjugate addition to <i>p</i>-quinone methides
  作者：Neha Jha、Subhadip Mondal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d3cc04135b

  日期：——

  Herein, we report an efficient synthetic strategy for an Fe(ii)-catalyzed site-selective ring opening of bicyclo[n.1.0]alkanols and their concomitant 1,6-conjugate addition to p-quinone methides. Access to tertiary carbon centers with appendaged carbocycles of distinct sizes and functional groups are achieved, under a substrate-controlled bond scission of the fused cyclopropanols. Synthetic derivatizations

  在此，我们报告了一种有效的合成策略，用于 Fe(ii) 催化的双环[n.1.0]烷醇的位点选择性开环及其伴随的 1,6-共轭加成到对醌甲基化物。在稠合环丙醇的底物控制的键断裂下，实现了与具有不同尺寸和官能团的附加碳环的叔碳中心的接触。合成衍生化进一步增强了该方案的实用性。