4-N,N-diphenylamino-2-butanone | 16635-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N,N-diphenylamino-2-butanone
• 英文别名: 4-(N-phenylanilino)butan-2-one
• CAS: 16635-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UZCQNRDXGWPFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-diphenylamino-2-butanone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到4-Methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导的六氢喹啉衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  二碘化钐诱导的苯胺衍生物 5、9、12、14 和 16 的环化以中等至良好的产率和优异的非对映选择性得到六氢喹啉，例如 6、10、13、15 和 17。在这些钐-酮基环化反应中，苯酚被发现是一种令人惊讶的有效质子源。研究了在苯胺部分的氮和芳环上不同取代基的影响。对位供体取代的苯胺衍生物 19 和 21 提供了预期的产物 20 和 22，而相应的对氰基衍生物 23 和 26 则采用了替代途径。涉及螺中间体 29 的 Ipso 取代导致形成重排产物 24 和 28。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35599
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 丁烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-N,N-diphenylamino-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Uncatalysed intermolecular aza-Michael reactions

  摘要：

  简历 摘要 研究了活性烯烃与一级和二级胺的无催化剂反应，生成多种单氢胺化和双氢胺化产物，后者较为罕见且具有原创性。这些反应首先取决于亲核试剂的强度。温度和试剂的立体阻碍是控制这些氮杂迈克尔反应选择性的其他关键因素。尽管某些含氮杂环胺的亲核性较差，但它们仍能与不同的活性烯烃反应，生成有价值的中间体。这些结果倾向于表明，活性烯烃与多氮芳香环之间的氢键相互作用可能控制这些协同或完全共轭的氮杂迈克尔加成反应。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.001

文献信息

• Gas-phase pyrolytic reaction of 3-anilino-1-propanol derivatives: kinetic and mechanistic study
  作者：M.R. Ibrahim、N.A. Al-Awadi、Y.A. Ibrahim、M. Patel、S. Al-Awadi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.090

  日期：2007.5

  3-Anilino-1-propanol derivatives 4a–c, 5a–c, 6a–c containing primary, secondary, and tertiary alcohols and PhNH, PhNMe, and (Ph)2N were prepared and subjected to gas-phase pyrolysis in a static reaction system. The pyrolytic reactions were homogeneous and followed a first-order rate equation. Reactions took place by retro-ene process, with the exception of compounds 5a and 5b. Analysis of the pyrolysate

  制备包含伯，仲和叔醇以及PhNH，PhNMe和（Ph）2 N的3-苯胺-1-丙醇衍生物4a – c，5a – c，6a – c，并在静态下进行气相热解反应系统。热解反应是均相的，并且遵循一阶速率方程。除化合物5a和5b外，反应通过逆烯法进行。对热解产物的分析表明产物为N取代的苯胺和羰基化合物。根据消除途径的合理过渡态，对九种被研究的3-氨基醇中每一种的动力学结果和产物分析进行了合理化处理。