[(1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanoate | 122172-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanoate
• CAS: 122172-25-2
• 化学式: C₃₈H₄₆O₃S₄
• 分子量: 679.045
• InChiKey: UQHLXOQGAMCNNP-CVCDBCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,3R)-1,7,7-trimethyl-2-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>hept-3-yl 2-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Robinson annulation: synthesis of (+)-O-methyljoubertiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a017
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,7,7-trimethyl-2-(1-naphthyl)bicyclo<2.2.1>hept-3-yl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-oxobutyl)-3-oxopropanoate 、 1,2-乙二硫醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到[(1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Robinson annulation: synthesis of (+)-O-methyljoubertiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a017

文献信息

• TABER, DOUGLASS F.;MACK, JAMES F.;RHEINGOLD, ARNOLD L.;GEIB, STEVEN J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3831-3836
  作者：TABER, DOUGLASS F.、MACK, JAMES F.、RHEINGOLD, ARNOLD L.、GEIB, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——