3,4-dimethylphenazin-2-ol | 92148-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dimethylphenazin-2-ol
• 英文别名: 3,4-dimethyl-phenazin-2-ol；2-Hydroxy-3,4-dimethyl-phenazin；3,4-Dimethyl-2-hydroxy-phenazin
• CAS: 92148-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: IRLJDNCKJGVEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,4-苯醌 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3,4-dimethylphenazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种温和简单的合成取代吩嗪的方法

  摘要：

  已经开发了一种温和、简单和通用的方法，用于通过苯醌与邻苯二胺的交叉偶联合成吩嗪。苯醌和邻苯二胺反应平稳，得到相应的交叉偶联产物，产率良好至极好。在乙酸铜存在下，1,4-萘醌也与邻苯二胺在 50 °C 下偶联，得到相应的苯并 [a] 吩嗪。所有反应都可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340478

文献信息

• A facile electrochemical method for the synthesis of phenazine derivatives via an ECECC pathway
  作者：Saied Saeed Hosseiny Davarani、Ali Reza Fakhari、Ahmad Shaabani、Hamid Ahmar、Ali Maleki、Neda Sheijooni Fumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.063

  日期：2008.9

  Electrochemical oxidation of 2,3-dimethylhydroquinone 1 has been studied in the presence of o-phenylenediamines 3a–c as nucleophiles in aqueous solution, using cyclic voltammetry and controlled potential coulometry. The results indicate that the quinone 2 derived from 2,3-dimethylhydroquinone participates in Michael addition and imine condensation reactions with o-phenylenediamine via an ECECC mechanism

  使用循环伏安法和可控电库仑法研究了在邻苯二胺3a - c作为亲核试剂在水溶液中存在下的2,3-二甲基对苯二酚1的电化学氧化。结果表明，醌2从在迈克尔加成2,3-二甲基氢醌和参与亚胺缩合反应衍生自具有ö经由ECECC机构苯二胺，并且被转化为相应的吩嗪衍生物7A - ç和7 ' b。化合物7a – c和的电化学合成7 ' b已经在以良好的收率和高纯度的未分室单元成功地执行在碳棒电极。