8-Amino-7-pentyl-1,3-dimethylxanthine | 135574-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Amino-7-pentyl-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 8-Amino-1,3-dimethyl-7-pentyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-amino-1,3-dimethyl-7-pentylpurine-2,6-dione
• CAS: 135574-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₅O₂
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GCAZQMVAQZTSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Amino-7-pentyl-1,3-dimethylxanthine 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到1,3-Dimethyl-9-methoxycarbonyl-5-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H,7H-pyrimido<1,2-e>purine-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Novel annelations of xanthines by the reaction of 8-aminoxanthines with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  研究人员通过乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）与 7-烷基-8-氨基-1，3-二甲基黄嘌呤（3）的反应，对黄嘌呤的蚁酸化进行了研究。在回流的甲醇中用 DMAD 处理 3，得到 5-烷基-1，3-二甲基-9-甲氧基羰基-1，2，3，4-四氢-5H，7H-嘧啶并[1，2-e]嘌呤-2，4，7-三酮（4）和 7-烷基-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-8-（1，2，4，5，6，7-六甲氧基羰基-3-氮杂三环[2.2.1.02，6]庚基）嘌呤-2，6-二酮 (10)。然而，当反应在 N，N-二甲基甲酰胺中进行时，5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4-四氢-7，8，11-三（甲氧基羰基）-5H，9H[1，3]-二氮杂[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮（11）、5-烷基-1，3-二甲基-7，8-双（甲氧基羰基）-1，2，3，4、9，10-六氢-10-(甲氧基羰基)亚甲基-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮 (12)，以及 5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4，9，10-六氢-7，8，9，10-四(甲氧基羰基)-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4-二酮 (13)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.270
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 8-aminotheophylline 在 sodium hydride 作用下， 生成 8-Amino-7-pentyl-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Novel annelations of xanthines by the reaction of 8-aminoxanthines with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  研究人员通过乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）与 7-烷基-8-氨基-1，3-二甲基黄嘌呤（3）的反应，对黄嘌呤的蚁酸化进行了研究。在回流的甲醇中用 DMAD 处理 3，得到 5-烷基-1，3-二甲基-9-甲氧基羰基-1，2，3，4-四氢-5H，7H-嘧啶并[1，2-e]嘌呤-2，4，7-三酮（4）和 7-烷基-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-8-（1，2，4，5，6，7-六甲氧基羰基-3-氮杂三环[2.2.1.02，6]庚基）嘌呤-2，6-二酮 (10)。然而，当反应在 N，N-二甲基甲酰胺中进行时，5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4-四氢-7，8，11-三（甲氧基羰基）-5H，9H[1，3]-二氮杂[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮（11）、5-烷基-1，3-二甲基-7，8-双（甲氧基羰基）-1，2，3，4、9，10-六氢-10-(甲氧基羰基)亚甲基-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮 (12)，以及 5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4，9，10-六氢-7，8，9，10-四(甲氧基羰基)-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4-二酮 (13)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.270

文献信息

• UEDA, TAISEI;KAWABATA, YOSHINORI;MURAKAMI, NOBUTOSHI;NAGAI, SHIN-ICHI;SAK+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 39,(1991) N, C. 270-276
  作者：UEDA, TAISEI、KAWABATA, YOSHINORI、MURAKAMI, NOBUTOSHI、NAGAI, SHIN-ICHI、SAK+

  DOI：——

  日期：——
• Novel annelations of xanthines by the reaction of 8-aminoxanthines with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Taisei UEDA、Yoshinori KAWABATA、Nobutoshi MURAKAMI、Shin-ichi NAGAI、Jinsaku SAKAKIBARA、Masafumi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.270

  日期：——

  Annelations of xanthines by the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with 7-alkyl-8-amino-1, 3-dimethylxanthines (3) have been investigated. Treatment of 3 with DMAD in refluxing methanol gave 5-alkyl-1, 3-dimethyl-9-methoxycarbonyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-5H, 7H-pyrimido[1, 2-e]purine-2, 4, 7-triones (4) and 7-alkyl-1, 2, 3, 6-tetrahydro-1, 3-dimethyl-8-(1, 2, 4, 5, 6, 7-hexamethoxycarbonyl-3-azatricyclo[2.2.1.02, 6]heptyl)purine-2, 6-diones (10). However, when the reaction was run in N, N-dimethylformamide, 5-alkyl-1, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7, 8, 11-tris(methoxycarbonyl)-5H, 9H[1, 3]-diazocino[1, 2-e]purine-2, 4, 9-triones (11), 5-alkyl-1, 3-dimethyl-7, 8-bis(methoxy-carbonyl)-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-10-(methoxycarbonyl)methylene-5H[1, 3]-diazepino[1, 2-e]purine-2, 4, 9-triones (12), and 5-alkyl-1, 3-dimethyl-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydro-7, 8, 9, 10-tetrakis(methoxycarbonyl)-5H[1, 3]-diazepino[1, 2-e]purine-2, 4-diones (13) were formed.

  研究人员通过乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）与 7-烷基-8-氨基-1，3-二甲基黄嘌呤（3）的反应，对黄嘌呤的蚁酸化进行了研究。在回流的甲醇中用 DMAD 处理 3，得到 5-烷基-1，3-二甲基-9-甲氧基羰基-1，2，3，4-四氢-5H，7H-嘧啶并[1，2-e]嘌呤-2，4，7-三酮（4）和 7-烷基-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-8-（1，2，4，5，6，7-六甲氧基羰基-3-氮杂三环[2.2.1.02，6]庚基）嘌呤-2，6-二酮 (10)。然而，当反应在 N，N-二甲基甲酰胺中进行时，5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4-四氢-7，8，11-三（甲氧基羰基）-5H，9H[1，3]-二氮杂[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮（11）、5-烷基-1，3-二甲基-7，8-双（甲氧基羰基）-1，2，3，4、9，10-六氢-10-(甲氧基羰基)亚甲基-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4，9-三酮 (12)，以及 5-烷基-1，3-二甲基-1，2，3，4，9，10-六氢-7，8，9，10-四(甲氧基羰基)-5H[1，3]-二氮杂卓[1，2-e]嘌呤-2，4-二酮 (13)。