(S)-methyl 2-naphthylglycolate | 917254-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 2-naphthylglycolate
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)acetate；(S)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylacetate；methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate；methyl(2S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate；methyl (2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 917254-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FYYNCCJQFYAANR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-naphthylglycolate 、 二碳酸二叔丁酯 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(S)-methyl 2-tert-butoxy-2-(2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性硫醇：通过1 H NMR对其绝对构型进行赋值。

  摘要：

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。

  DOI：

  10.1021/ol7022196
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru*2C₁₈H₁₅P*4Cl^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-methyl 2-naphthylglycolate
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Organocatalytic conversion of arylglyoxals into optically active mandelic acid derivatives
  作者：Ellen Schmitt、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.114

  日期：2009.7

  A novel protocol for the organocatalytic conversion of arylglyoxals into the corresponding α-hydroxy arylacetic acid methyl esters has been developed. The catalyst consists of a combination of a commercially available cinchona alkaloid derivative and an achiral thiol and leads to enantiomerically enriched products (eemax 83%) under mild reaction conditions. The alkaloid can be easily recovered and

  已经开发出一种新的方案，用于将芳基乙二醛有机催化转化为相应的α-羟基芳基乙酸甲酯。该催化剂由市售的金鸡纳生物碱衍生物和非手性硫醇组成，在温和的反应条件下可生成对映体富集的产物（ee最高为83％）。生物碱可以容易地回收和再利用而不会损失活性和选择性。
• Enantioselective homoallyl-cyclopropanation of dibenzylideneacetone by modified allylindium halide reagents—rapid access to enantioenriched 1-styryl-norcarene
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Philip D. Wall、Jennifer L. Slaughter、Alexandra J. Parker、David P. Laffan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.003

  日期：2006.12

  ligands have been tested as stoichiometric asymmetric modifiers for this process. Enantiopure compounds such as cinchona alkaloids, ephedra, aminoalcohols and tartaric acid derivatives, which have proven of utility as asymmetric modifiers for the indium-mediated allylation of aldehydes and ketones, were very inefficient in the process 8→9. However, mandelic acid derivatives, in particular mandelates, were

  二亚苄基丙酮（8）与原位生成的烯丙基卤化试剂反应生成均烯丙基环丙烷化反应的产物：2-（3''-丁烯基）-1,1-双[（E）-2'-苯基乙烯基]环丙烷（9），其通过逐步分离CO键和从试剂中递送两个烯丙基片段来进行。已经测试了一系列对映体富集的配体作为该过程的化学计量不对称改性剂。对映纯化合物，例如金鸡纳生物碱，麻黄，氨基醇和酒石酸衍生物，已被证明可用作铟介导的醛和酮的烯丙基化的不对称改性剂，但在此过程中效率很低8 → 9。然而，发现扁桃酸衍生物，特别是扁桃酸酯具有很大的潜力。环丙烷9的绝对立体化学已通过降解为1,1-二羧甲基-2-丁基环丙烷，并从己烯开始进行独立的对映选择性合成来确定。在优化的条件下，即。使用烯丙基碘化试剂并与Na 2 SO 3水溶液进行后处理以避免碘介导的聚合，可以以86％的收率生成（S）-9，并使用（S）扁桃酸甲酯作为改性剂有用的对映体纯度（94/6 er ） 被观测到。
• Catalytic Asymmetric Reaction with Water: Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyesters by a Copper–Carbenoid OH Insertion Reaction
  作者：Shou-Fei Zhu、Chao Chen、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200704651

  日期：2008.1.18