2-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 65984-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,3-Dioxane, 2-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyl-
• CAS: 65984-84-1
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: UDENENOYKOTWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 、 (3R,4R)-3,4-bis(tert-butoxy)-1-pyrroline N-oxide 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 以77%的产率得到(2R,3R,4R)-2-[3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)propyl]-3,4-di-tertbutoxypyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lentiginosine的立体选择性合成

  摘要：

  使用衍生自d-酒石酸的对映体纯吡咯啉N-氧化物结构单元，可以完成（-）-龙胆草碱（一种具有有趣的促凋亡活性的亚氨基糖）的立体选择性合成。关键步骤是将完全非对映选择性的亲核加成到环硝酮上，然后在一次实验室操作中在相同条件下同时发生两个同时发生的串联反应和两个串联反应的组合。天然（+）-龙胆草碱可以通过相同的方法合成，但是从1-酒石酸开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02804
• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-propanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for producing .gamma.-halo butyraldehyde acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a057

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Lentiginosine
  作者：Franca M. Cordero、Carolina Vurchio、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02804

  日期：2016.2.19

  A concise stereoselective synthesis of (−)-lentiginosine, an iminosugar endowed with an interesting proapoptotic activity, has been accomplished using an enantiopure pyrroline N-oxide building block derived from d-tartaric acid. Key steps are a totally diastereoselective nucleophilic addition to the cyclic nitrone followed by a combination of two simultaneous and two tandem reactions occurring under

  使用衍生自d-酒石酸的对映体纯吡咯啉N-氧化物结构单元，可以完成（-）-龙胆草碱（一种具有有趣的促凋亡活性的亚氨基糖）的立体选择性合成。关键步骤是将完全非对映选择性的亲核加成到环硝酮上，然后在一次实验室操作中在相同条件下同时发生两个同时发生的串联反应和两个串联反应的组合。天然（+）-龙胆草碱可以通过相同的方法合成，但是从1-酒石酸开始。
• A facile procedure for producing .gamma.-halo butyraldehyde acetals
  作者：John C. Stowell、Michael A. Polito

  DOI：10.1021/jo00033a057

  日期：1992.3