2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 203739-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[(E)-but-1-enyl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 203739-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YCZWRSIGVLKZAB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (E)-4,4-dimethyl-5-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienoxy]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Oxatrienes: Useful Intermediates for the Preparation of Hexahydrobenzofuran Structures by Intramolecular Diels-Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2134
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-(but-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–官能化三烯的Alder反应：中环内酯的合成†

  摘要：

  对于三烯体系，已经开发了一种简单的制备方法，从巴豆醛和（E）-戊-2-烯醛衍生的环状α，β-不饱和缩醛开始。该反应由不饱和系统的γ位上的区域选择性金属化反应引发，该反应立即引起1,4-消除的环裂变，并立体选择性地提供羟基官能化的E-1，3-二烯。那些羟基二烯与丙烯酰氯的酯化反应生成活化的三烯，适用于分子内Diels-Alder反应，产生中等环内酯。就二烯和亲二烯体之间的系链的长度和取代而言，该方法相对通用。系链中其他立体异构中心的存在在环加成步骤中引起了令人感兴趣的选择性，这些选择性已得到报道和讨论。

  DOI：

  10.1039/a707913c

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of functionalized trienes: synthesis of medium-ring lactones †
  作者：Annamaria Deagostino、Jacques Maddaluno、Mariella Mella、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/a707913c

  日期：——

  (E)-pent-2-enal. The reaction is initiated by a regioselective metallation at the γ site of the unsaturated system that immediately induces 1,4-eliminative ring fission, and stereoselectively affords hydroxy-functionalized E-1,3-dienes. The esterification of those hydroxy dienes with acryloyl chloride gives activated trienes, suitable for intramolecular Diels–Alder reaction that yields medium-ring lactones. This

  对于三烯体系，已经开发了一种简单的制备方法，从巴豆醛和（E）-戊-2-烯醛衍生的环状α，β-不饱和缩醛开始。该反应由不饱和系统的γ位上的区域选择性金属化反应引发，该反应立即引起1,4-消除的环裂变，并立体选择性地提供羟基官能化的E-1，3-二烯。那些羟基二烯与丙烯酰氯的酯化反应生成活化的三烯，适用于分子内Diels-Alder反应，产生中等环内酯。就二烯和亲二烯体之间的系链的长度和取代而言，该方法相对通用。系链中其他立体异构中心的存在在环加成步骤中引起了令人感兴趣的选择性，这些选择性已得到报道和讨论。
• Synthesis of 5-Oxatrienes: Useful Intermediates for the Preparation of Hexahydrobenzofuran Structures by Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-1998-2134

  日期：1998.8