5-benzyloxy-6-methoxy-2-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl methanol | 1437308-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzyloxy-6-methoxy-2-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl methanol
• 英文别名: [6-Methoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl]methanol；[6-methoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 1437308-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: GDLYWMVMLVKWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-6-methoxy-2-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到5-benzyloxy-6-methoxy-2-methoxymethoxy-3-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese triacetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.59h， 生成 5-benzyloxy-6-methoxy-2-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-1-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f