ethyl 9,11-dioxo-10-(m-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1264932-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9,11-dioxo-10-(m-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9,11-dioxo-10-(o-tolyl)-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1264932-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: HMLHPIPWAUNGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以161.0 mg的产率得到ethyl 9,11-dioxo-10-(m-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将吡唑-苯并噻二唑-吡唑光敏剂构建到用于光催化好氧氧化的金属-有机框架中

  摘要：

  电荷分离在调节光化学性质方面起着至关重要的作用，因此在设计光催化剂时值得考虑。金属有机框架（MOF）由于其结构可设计性和光子吸收的可调性而成为多相光催化的有希望的候选者。在此，我们报告了一种吡唑-苯并噻二唑-吡唑有机分子的设计，该有机分子带有供体-受体-供体共轭π-系统，用于快速电荷分离。将这种光敏剂整合到 MOF 中的进一步尝试提供了更有效的多相光催化剂 (JNU-204)。在可见光照射下，JNU-204实现了三种涉及不同氧化途径的好氧氧化反应。进行了回收实验以证明 JNU-204 作为一种稳健的多相光催化剂的稳定性和可重复使用性。此外，我们说明了其在吡咯并[2,1-a ] 含异喹啉的杂环，海洋天然产物家族的核心骨架。JNU-204 是一种典型的 MOF 平台，具有良好的光子吸收、合适的带隙、快速的电荷分离和非凡的化学稳定性，可在可见光照射下进行有氧氧化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10008

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。