(E)-1,3,5-triisopropyl-2-styrylbenzene | 100103-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3,5-triisopropyl-2-styrylbenzene
• 英文别名: trans-2,4,6-triisopropylstilbene；(E)-2,4,6-Triisopropylstilbene；2,4,6-triisopropyl-trans-stilbene；2,4,6-Triisopropyl-trans-stilben；trans-2,4,6-Triisopropylstilben；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 100103-94-4
• 化学式: C₂₃H₃₀
• 分子量: 306.491
• InChiKey: QGUXCJZUDOLSPJ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,5-triisopropyl-2-styrylbenzene 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITO, YOSHIKATSU;UOZU, YOSHIHIRO;DOTE, TOSHIMICHI;UEDA, MASAHIRO;MATSUURA,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 189-198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylbenzaldehyde 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-1,3,5-triisopropyl-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY HINDERED STILBENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01189a011

文献信息

• Oxidative Mizoroki-Heck-Type Reaction of Arylsulfonyl Hydrazides for a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes
  作者：Fu-Lai Yang、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201103671

  日期：2012.2.6

  hydrazides have been identified as synthetically useful aryl sources for the Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Mizoroki–Heck‐type reaction under molecular oxygen to provide a convenient access to polysubstituted alkenes in a highly regio‐ and stereoselective manner (see scheme). The reaction well tolerates various functional groups such as alkoxy, halo, alcohol, carboxylic acid, ester, amide, sulfonamide, and

  一个有用的来源：芳基磺酰肼已被确定为在分子氧下用于Pd（OAc）2催化的氧化Mizoroki-Heck型反应的合成有用的芳基来源，以高度区域和立体选择性的方式方便地获得多取代的烯烃（参见方案）。该反应良好地耐受各种官能团，例如烷氧基，卤素，醇，羧酸，酯，酰胺，磺酰胺和砜。
• Regioselective trans-cis photoisomerization of m-styrylstilbenes
  作者：Yoshikatsu. Ito、Yoshihiro. Uozu、Toshimichi. Dote、Masahiro. Ueda、Teruo. Matsuura

  DOI：10.1021/ja00209a031

  日期：1988.1

  sensitized excitation, e.g., cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis-TISS ..-->.. trans,cis-TISS, and cis,trans-SS ..-->.. trans,trans-SS. Furthermore, the photoisomerization of cis,cis-SS was found to be one-way. These results are interpreted in terms of the usual energy sink concept: the excited-state energies (E/sub S/ and E/sub T/) of the stilbene chromophores depend on molecular distortion in

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->
• A new efficient tetraphosphine/palladium catalyst for the Heck reaction of aryl halides with styrene or vinylether derivatives
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00219-8

  日期：2002.3

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system efficiently catalyses the Heck reaction of aryl halides with styrene and vinylether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reaction of several aryl halides with styrene and styrene derivatives. Lower turnover numbers have been observed in the presence of vinylethers.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化了芳基卤化物与苯乙烯和乙烯基醚衍生物的Heck反应。对于几种芳基卤化物与苯乙烯和苯乙烯衍生物的反应，可以获得高周转率。在乙烯基醚存在下，观察到较低的营业额。
• Efficient Heck Reactions Catalyzed by Palladium(0) and -(II) Complexes Bearing N-Heterocyclic Carbene and Amide Functionalities
  作者：Jhen-Yi Lee、Pi-Yun Cheng、Yi-Hua Tsai、Guan-Ru Lin、Shih-Pu Liu、Ming-Han Sie、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om1006402

  日期：2010.9.13

  salt [LH1H2]Cl (H1 = NH proton; H2 NCHN proton). The X-ray diffraction studies confirmed that a η2-MA ligand and two monodentate NHC ligands with the H1 protons remaining intact are coordinated. These NH protons are involved in intra- or intermolecular hydrogen bonds stabilizing the solid-state structure. Degradation of Pd(LH1)2(MA) in air leads to the formation of the chelate complex trans-PdIIL2 and

  由酰胺-咪唑鎓盐[LH 1 H 2 ] Cl（H 1 = N H质子； H 2 NC H）制备钯（0）NHC复合物Pd 0（LH 1）2（MA）（MA =马来酸酐）N质子）。的X射线衍射研究证实，η 2 -MA配体和两个单齿NHC与H配体1个质子保持完整协调。这些NH质子参与稳定固态结构的分子内或分子间氢键。空气中Pd（LH 1）2（MA）的降解导致螯合物的形成反式-Pd II L 2和其他身份不明的产品。负离子电喷雾质谱法显示了一些有趣的Pd（0）物种，包括仅带有双齿NHC /酰胺基配体的14电子[Pd 0 L] -物种。X射线光电子研究表明，阴离子酰胺基团在钯中心上具有高电子密度。钯（0）预催化剂在催化离子液体中与活化的芳基氯化物的Heck反应方面非常有效。为了使芳基氯和笨重的芳基溴失活，顺式-Pd II L 2更有效。Pd 0（LH 1）2（MA）和顺式-Pd II L 2。后者配合
• A Heteroleptic Palladium(II) Complex Containing a Bidentate Carbene/Amido Ligand and 3-(Trifluoromethyl)-5-(2-pyridyl)pyrazolate: Fast Catalyst Activation in the Heck Coupling Reaction
  作者：Ming-Han Sie、Yuan-Hsin Hsieh、Yi-Hua Tsai、Jia-Rong Wu、Shih-Jung Chen、P. Vijaya Kumar、Jenn-Huei Lii、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om100819q

  日期：2010.12.13

  photoelectron spectroscopy indicates the high electron richness of the palladium atoms in PdL(fppz). These palladium complexes are efficient in catalyzing Heck coupling reactions with challenging aryl halide substrates. The catalyst activation in PdL(fppz) is significantly faster than that in cis-PdL2. A mere 0.5 mol % of palladium loading is enough to afford a 82% yield of coupled product from 4-chloroanisole

  在K 2 CO 3存在下PdCl 2，fppzH和[LH 1 H 2 ] Cl之间的多组分反应（L ＝双齿酰胺基/卡宾； fppzH ＝ 3-（三氟甲基）-5-（2-吡啶基）吡唑）可以制备高产率的PdL（fppz）。然而，类似的铂络合物需要通过两步程序来制备。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学，电喷雾电离质谱和元素分析对新型钯（II）和铂（II）配合物进行了表征。X射线光电子能谱表明PdL（fppz）中钯原子的电子富集度很高。这些钯配合物可有效催化具有挑战性的芳基卤化物底物的Heck偶联反应。PdL（fppz）中的催化剂活化明显快于顺式-PdL 2中的催化剂活化。仅仅0.5mol％的钯负载量足以在24小时内从4-氯苯甲醚和苯乙烯获得82％的偶联产物收率。