methyl 4-(2-phenylacryloyl)benzoate | 1219618-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(2-phenylacryloyl)benzoate
• CAS: 1219618-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZHCJXEUMLVYPIX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-acetoxyprop-1-yn-1-yl)benzoate 、 苯硼酸 在 2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 4-(2-phenylacryloyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化内层酰氧基迁移实现非经典芳基迈耶-舒斯特重排

  摘要：

  Ni(II) 催化的非常规迈耶-舒斯特重排 (MSR) 通过内球酰氧基迁移与交叉偶联配对。各种乙酸炔丙酯与芳基硼酸反应，形成一系列 α-芳基化烯酮衍生物。这种转变是通过使用 P ∧ N 型膦基恶唑啉 (PHOX) 配体实现的，该配体允许底物与方形平面 Ni(II) 中心配位。它引发炔部分的芳基镍化，然后进行乙酸基团的分子内转位。这种非经典方法允许在 α 位添加富电子亲核试剂，而不需要氧化还原添加剂。一系列对照实验包括18O同位素标记研究和计算分析证实了内球酰氧基迁移。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02374

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation/Acyl Migratory Insertion Sequence
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200906349

  日期：2010.2.1

  On the move: A palladium‐catalyzed reaction of aryl iodides, diazo compounds or N‐tosylhydrazones, and carbon monoxide affords β‐oxo esters or ketones/enones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). The products are delivered with high efficiency through the title sequence.

  进展中：芳基碘化物，重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr与一氧化碳的钯催化反应可制得β-氧代酯或酮/烯酮（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。产品通过标题顺序高效交付。