4-(carboxy)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(carbo-t-butyloxy)piperidine | 160502-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(carboxy)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(carbo-t-butyloxy)piperidine
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 160502-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: DBBXCIFREDEFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carboxy)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(carbo-t-butyloxy)piperidine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1'-(tert-butoxycarbonyl)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-spiro[5H-thiazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as Factor Xa Inhibitors VI. A Series of New Derivatives Containing N,S- and N,SO2-Spiro Acetal Scaffolds

  摘要：

  在开发 Xa（FXa）因子抑制剂的过程中，我们发现了含有 N,O-和 N,N-螺缩醛结构的独特化合物。看来，N,X-螺缩醛结构导致的整体构象差异可能对 FXa 抑制活性很重要。因此，我们开发了其他 N,X-螺缩醛结构，即 N,S-和 N,SO2-螺缩醛，作为 N,X-螺缩醛结构的类似物。研究发现，化合物 7b（N,S-螺缩醛结构）是迄今合成的 N,X-螺缩醛化合物系列中活性最强的。）

  DOI：

  10.1248/cpb.55.317
• 作为产物：
  描述：

  4-(carboethoxy)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(carbo-t-butyloxy)piperidine 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以18%的产率得到4-(carboxy)-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(carbo-t-butyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide tricyclic derivatives useful

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的2-取代的茚-2-巯基乙酰胺三环衍生物，可用作脑啡肽酶的抑制剂。

  公开号：

  US05420271A1

文献信息

• NOVEL 2-SUBSTITUTED INDANE-2-MERCAPTOACETYLAMIDE TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENKEPHALINASE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0656001B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• INDANE-2-MERCAPTOACETYLAMIDE DISULFIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENKEPHALINASE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0745081B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• NOVEL INDANE-2-MERCAPTOACETYLAMIDE DISULFIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENKEPHALINASE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0745081A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US5420271A
  申请人：——

  公开号：US5420271A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5491142A
  申请人：——

  公开号：US5491142A

  公开（公告）日：1996-02-13