(1S,4R)-1,3,4,5,7-pentaphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine | 1253959-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (1S,4R)-1,3,4,5,7-pentaphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
• 英文别名: (1S,4R)-1,3,4,5,7-pentakis-phenyl-1,4-dihydrofuro[3,4-d]oxazine
• CAS: 1253959-48-6
• 化学式: C₃₆H₂₇NO₂
• 分子量: 505.616
• InChiKey: NMOAPHDPDRVKNH-ILFWFZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,4R)-1,3,4,5,7-pentaphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体选择性金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亚硝基的分子间串联环化/ [3 + 3]环加成。

  摘要：

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201003136

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Deyun Qian、Lei Li、Xiaoli Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201003136

  日期：2010.9.3

  The mysterious cyclizations of gold: An asymmetric gold(I)‐catalyzed formal [3+3] cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones has been developed. Compound 1 was found to be an effective and reliable chiral catalyst, as well as the commonly used 2, for this gold‐catalyzed reaction. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• <scp>Ming‐Phos</scp>/Gold(I)‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Furo[3,4‐<i>d</i>][1,2]oxazines^†
  作者：Lujia Zhou、Bing Xu、Danting Ji、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000034

  日期：2020.6

  A gold(I)‐catalyzed asymmetric intermolecular tandem [3+3]‐cyclization reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐ alken‐1‐ones with nitrones has been developed by using Ming‐Phos as a chiral ligand. This method enables access to the stereodivergent synthesis of highly substituted furo[3,4‐d][1,2]oxazines in excellent efficiency and stereoselectivity (up to 99% yield, 99% ee, >20 : 1 dr).

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。