2-formyl-5-methoxynaphthalen-1-yl diethylcarbamate | 155500-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-formyl-5-methoxynaphthalen-1-yl diethylcarbamate
• CAS: 155500-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: RQKZOCWOYSTMEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-methoxynaphthalen-1-yl diethylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Acetoxy-5,9-dimethoxy-anthracene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Rhein

  摘要：

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76534-8
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 N,N-diethyl-1-carbamyloxy-5-methoxynaphthalene 在 仲丁基锂 作用下， 生成 2-formyl-5-methoxynaphthalen-1-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Rhein

  摘要：

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76534-8