11-Ethyl-6,6-dimethyl-5-oxa-6a-aza-benzo[a]fluoren-3-ol | 96288-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-Ethyl-6,6-dimethyl-5-oxa-6a-aza-benzo[a]fluoren-3-ol
• 英文别名: 12-ethyl-6,6-dimethylindolo[1,2-c][1,3]benzoxazin-3-ol
• CAS: 96288-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: JGCOIPVFBMUYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Ethyl-1H-indol-2-yl)-benzene-1,3-diol 、 丙酮 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以53%的产率得到11-Ethyl-6,6-dimethyl-5-oxa-6a-aza-benzo[a]fluoren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  大麻素类似物：合成一些 7H-吲哚-、5H-咪唑、7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]苯并恶嗪——新型环系统

  摘要：

  四氢大麻酚 1 是 CannabissativaLinn 的活性成分，是一种众所周知的 CNS 活性化合物，在吡喃和脂环的环连接处引入一个氮原子非常有趣。这促使合成了 7H-吲哚[1,2-c][1,3]-、5H-咪唑并[1,2-C][1,3]-和 7H-苯并咪唑并[1,2-c] [1,3]-苯并恶嗪，一种新型杂环系统。2-(2'-羟基苯基)吲哚、2-(2'-羟基苯基)咪唑和2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑是制备此类苯并恶嗪的合适中间体，作为第二个杂环（环B）然后可以通过在 2'-羟基苯基取代基的羟基和杂环系统的亚氨基之间引入亚甲基桥来构建。

  DOI：

  10.1139/v85-103