(4aS,6S,7S,9aR)-6-fluoro-3,4,4a,6,7,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol | 1016169-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aS,6S,7S,9aR)-6-fluoro-3,4,4a,6,7,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol
• 英文别名: (4aS,6S,7S,9aR)-6-fluoro-3,4,4a,6,7,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol
• CAS: 1016169-12-2
• 化学式: C₉H₁₃FO₃
• 分子量: 188.199
• InChiKey: HNSIFYWRBNIOCM-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (4aS,6S,7S,9aR)-6-fluoro-3,4,4a,6,7,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-fused tetrahydrooxepins: stereoselective allylation of sulfur or fluoro-substituted tetrahydrooxepins

  摘要：

  An efficient route to the trans-fused tetrahydrooxepin corresponding to the E ring of ciguatoxin was developed. Wide screening of allylation reactions of sulfur or fluoro-substituted tetrahydrooxepin revealed that the optimum method for obtaining the beta-allylation product selectively was the use of a combination of allyltrimethylsilane and TiCl4 with 6-fluoro-7-hydroxytetrahydrooxepin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.018