2-[4-(1,2-epoxy-propoxy)-phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-quinazolin-4-one | 83722-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[4-(1,2-epoxy-propoxy)-phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-[4-(3-methyloxiran-2-yl)oxyphenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 83722-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: JRHSJXVSLAJGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1,2-epoxy-propoxy)-phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-quinazolin-4-one 以 叔丁胺 为溶剂， 生成 2-[4-(2-Hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy)-phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-pyrimidones

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中A和B与彼此和它们附着的相应碳原子一起形成苯环或吡啶环；R.sub.1是氢、卤素、氨基、硝基、1到3个碳原子的烷基或1到3个碳原子的烷氧基；R.sub.2是氢或1到3个碳原子的烷氧基；D是3到4个碳原子的烷基或羟基（3到4个碳原子的烷基）；R.sub.3和R.sub.5，它们可以相同也可以不同，分别是氢或1到3个碳原子的烷基；R.sub.4是氢或1到3个碳原子的烷氧基；R.sub.6是1到6个碳原子的直链或支链烷基或--E--R.sub.7；其中E是2到4个碳原子的直链烷基或2到4个碳原子的羟基取代的直链烷基，R.sub.7是##STR2##其中R.sub.8和R.sub.9分别是氢、1到3个碳原子的烷基或1到3个碳原子的烷氧基；以及与无机或有机酸形成的非毒性、药理学上可接受的酸盐；这些化合物及其盐可用作降压药、抗心律失常药和β-受体阻滞剂。

  公开号：

  US04379788A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-phenyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-quinazolin-4-one 、 potassium carbonate 、 环氧溴丙烷 、 在 水 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-[4-(1,2-epoxy-propoxy)-phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-pyrimidones

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中A和B与它们附着的各个碳原子一起形成苯环或吡啶环；R.sub.1是氢、卤素、氨基、硝基、1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷氧基；R.sub.2是氢或1至3个碳原子的烷氧基；D是3至4个碳原子的烷基或羟基（3至4个碳原子的烷基）；R.sub.3和R.sub.5，它们可以相同也可以不同，分别是氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.4是氢或1至3个碳原子的烷氧基；R.sub.6是1至6个碳原子的直链或支链烷基或--E--R.sub.7；其中E是2至4个碳原子的直链烷基或2至4个碳原子的羟基取代的直链烷基，R.sub.7是##STR2##，其中R.sub.8和R.sub.9分别是氢、1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷氧基；以及与无机或有机酸形成的非毒性、药理学上可接受的酸加合盐；这些化合物及其盐可用作降压药、抗心律失常药和β-受体阻滞剂。

  公开号：

  US04379788A1

文献信息

• Leukotriene antagonists, their production, and compositions containing them
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0104885A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Compounds of the formulae: and their pharmaceutically acceptable (including acid- addition) salts, which are novel, are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. They can be made into pharmaceutical compositions by incorporating them in a pharmaceutical carrier. In the formulae, each R is H, OH, SH, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, CF3, C1-8 alkoxy, C1-8 alkylthio, phenyl, phenyl having C1-3 alkyl or halogen substitution, phen (C2-4 alkyl), halogen, amino, N(R4)2, COOR4 or CH2OR4 where R4 is H or C1-8 alkyl, formyl, CN, CF3S or NO2; each R' is R4; OR4; COOR4; N(R4)2; SR4; CH2OR4 orCHO; , or together R' and R' are 0, CH2 or Y is oxyge, sulfur, sulfoxide, sulfone, = NR12, = N - CO - R13 or - N - CN, where R11 is C1-4 alkyl, R12 is H or C1-4 atkyl and R13 is C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; Y' is Y, each R1 is hydrogen or C1-3 alkyl; each m is an integer from 0 to 6; R2 is where Z is O. S, CH2, H and OH, C1-4 alkenyl, or = N - R14, where R14 is OH, CN, COOH, halogen, formyl, C1-8 acyl, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, C1-8 halogenated alkyl, phenyl, or phenyl having C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy substitution; each Re is H or C1-4 alkyl; each R7 is H, OH or C1-4 alkyl; each R8 is H or C1-4 alkyl and is absent when the two indicated carbons are triply bonded; R5 is COOR4; CH2OH; CHO; tetrazole; NHSO2R14; CON-HSO2R14 hydroxymethylketone; CN; CON(R7)2; a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring containing an acidic hydroxyl group; or COOR15 where R15 is: where each s is independently 0-3, R6 is as defined above and R16 is (A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 N heteroatoms or one N and one S heteratom, each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or (B) W-R17 where W is O, S or NH and R17 contains up to 21 carbon atoms and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical or an organic acyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom in the ring; each of r and q is 0-20 but r + q does not exceed 20; and p is 0 or 1; R3 is C1-6 alkyl or C3-8 alkenyl; R9 is C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy or (CH2)rR5, where r and Rs are as defined above: and R10 is H, C1-8 alkyl; R4CO- or R4OCH2, where R4 is as defined above. The compounds are prepared by condensing together two compounds having appropriately substituted benzene rings, one of which contains a halogen atom in the chain containing Y and Y', which removes a hydrogen atom from the ring of the other compound.

  式中的化合物： 及其药学上可接受的（包括酸加成）盐是一种新型的白三烯 C4、D4 和 E4 拮抗剂，白三烯 C4、D4 和 E4 是过敏性休克的慢反应物质。它们可以通过加入药物载体制成药物组合物。 式中，每个 R 是 H、OH、SH、C1-8 烷基、C2-8 烯基、CF3、C1-8 烷氧基、C1-8 烷硫基、苯基、具有 C1-3 烷基或卤素取代的苯基、苯基（C2-4 烷基）、卤素、氨基、N(R4)2、COOR4 或 OR4，其中 R4 是 H 或 C1-8 烷基、甲酰基、CN、 S 或 NO2； 每个 R'是 R4；OR4；COOR4；N(R4)2；SR4； OR4 或 CHO；或 R'和 R'合起来是 0、CH2 或 Y。 Y 是氧、硫、亚砜、砜、 =NR12、=N - CO - R13 或 - N - CN，其中 R11 是 C1-4 烷基，R12 是 H 或 C1-4 戊基，R13 是 C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基； Y' 是 Y、 每个 R1 是氢或 C1-3 烷基；每个 m 是 0-6 的整数； R2 是 其中 Z 是 O、S、 、H 和 OH、C1-4 烯基，或＝N-R14，其中 R14 是 OH、CN、COOH、卤素、甲酰基、C1-8酰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8 卤代烷基、苯基或具有 C1-3 烷基或 C1-3 烷氧基取代的苯基；每个 Re 是 H 或 C1-4 烷基；每个 R7 是 H、OH 或 C1-4 烷基；每个 R8 是 H 或 C1-4 烷基，当两个指示碳是三键结合时不存在； R5 是 COOR4； OH；CHO；四唑；NHSO2R14；CON-HSO2R14 羟甲基酮；CN；CON(R7)2；含有酸性羟基的单环或双环杂环；或 COOR15，其中 R15 是： 其中每个 s 独立地为 0-3，R6 如上文所定义，R16 为 (A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个 N 杂原子或 1 个 N 和 1 个 S 杂原子，杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 (B) W-R17，其中 W 为 O、S 或 NH，R17 含有多达 21 个碳原子，并且 (1) 是烃基或 (2) 是酰基或环中含有不超过 1 个杂原子的有机无环或单环羧酸； r 和 q 各为 0-20，但 r + q 不超过 20；以及 p 为 0 或 1； R3 是 C1-6 烷基或 C3-8 烯基； R9 是 C1-8 烷基、C1-8 烷氧基或 ( )rR5，其中 r 和 Rs 如上定义：以及 R10 是 H、C1-8 烷基；R4CO- 或 R4O ，其中 R4 如上定义。 这些化合物的制备方法是将两个具有适当取代的苯环的化合物缩合在一起，其中一个化合物在含有 Y 和 Y' 的链中含有一个卤素原子，从而从另一个化合物的环中除去一个氢原子。
• US4379788A
  申请人：——

  公开号：US4379788A

  公开（公告）日：1983-04-12