(S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1446719-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1446719-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₇
• 分子量: 367.315
• InChiKey: NYEHTSFSEOIOMX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 在 polystyrene supported bifunctional squaramide organocatalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow, Highly Enantioselective Michael Additions Catalyzed by a PS-Supported Squaramide

  摘要：

  A polystyrene (PS) supported bifunctional squaramide organocatalyst promotes fast Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with very high enantioselectivities at low catalyst loadings. The polystyrene supported catalyst can be recycled up to 10 times without any decrease in enantioselectivity (average 96% ee) and adapted to continuous flow operation (24 h). A single flow experiment involving six different nitroalkenes in a sequential manner highlights the applicability of this methodology for rapid access to chemical diversity.

  DOI：

  10.1021/ol400974z