1-isopropyl-1-azacyclotetradeca-3,5,10,12-tetrayne | 591230-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-1-azacyclotetradeca-3,5,10,12-tetrayne
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-1-azacyclotetradeca-3,5,10,12-tetrayne
• CAS: 591230-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: OAFFIWADGQKJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-1-azacyclotetradeca-3,5,10,12-tetrayne 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,10-dichloro-6-isopropyl-6-azatricyclo[9.3.0.0^4,8]tetradeca-1(11),2,4,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  两个平行的1,3-丁二炔的跨环反应：1-氮杂环十四烷-3,5,10,12-四炔衍生物的合成，结构和反应。

  摘要：

  1-烷基和1-芳基-1-氮杂环十四烷基-3,5,10,12-四炔的合成是通过逐步的方法实现的。关键中间体是1,13-dibromotrideca-2,4,9,11-tetrayne（18）。与甲基（19 a），乙基（19 b），异丙基（19 c），正丁基（19 d）和叔丁胺（19 e）以及苯胺（19 f）和p反应-甲氧基苯胺（19g）得到相应的14元四炔20a-20g。通过可变温度（1）H NMR光谱研究了20b的环转化过程。从这些测量值计算出DeltaG（不相等）为10.6 kcal mol（-1）。对20b，20c和20f的单晶进行X射线研究表明，每个氮原子上取代基的轴向位置。在20 b时，我们遇到了椅子的构造，在20 c时，我们遇到了椅子和船的构造，并在固态的20 f船构型中。20 c与浓HCl在乙醇中的反应生成2,10-二氯-6-异丙基-6-氮杂三环[9.3.0.0（4,8）] tetradeca-1（11），2

  DOI：

  10.1002/chem.200390208
• 作为产物：
  描述：

  Trideca-2,4,9,11-tetrayne-1,13-diol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-isopropyl-1-azacyclotetradeca-3,5,10,12-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  两个平行的1,3-丁二炔的跨环反应：1-氮杂环十四烷-3,5,10,12-四炔衍生物的合成，结构和反应。

  摘要：

  1-烷基和1-芳基-1-氮杂环十四烷基-3,5,10,12-四炔的合成是通过逐步的方法实现的。关键中间体是1,13-dibromotrideca-2,4,9,11-tetrayne（18）。与甲基（19 a），乙基（19 b），异丙基（19 c），正丁基（19 d）和叔丁胺（19 e）以及苯胺（19 f）和p反应-甲氧基苯胺（19g）得到相应的14元四炔20a-20g。通过可变温度（1）H NMR光谱研究了20b的环转化过程。从这些测量值计算出DeltaG（不相等）为10.6 kcal mol（-1）。对20b，20c和20f的单晶进行X射线研究表明，每个氮原子上取代基的轴向位置。在20 b时，我们遇到了椅子的构造，在20 c时，我们遇到了椅子和船的构造，并在固态的20 f船构型中。20 c与浓HCl在乙醇中的反应生成2,10-二氯-6-异丙基-6-氮杂三环[9.3.0.0（4,8）] tetradeca-1（11），2

  DOI：

  10.1002/chem.200390208